| Journal: | Revista Colombiana de Química |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000435268 |
| ISSN: | 0120-2804 |
| Authors: | Romero, Elkin L1 Soto Monsalve, Mónica2 Gutiérrez, Gustavo3 Zuluaga, Fabio1 Vries, Richard D´4 Chaur, Manuel N1 |
| Institutions: | 1Universidad del Valle, Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Cali, Valle del Cauca. Colombia 2Universidade de Sao Paulo, Instituto de Quimica de Sao Carlos, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil 3Universidad ICESI, Facultad de Ciencias Naturales, Cali, Valle del Cauca. Colombia 4Universidad Santiago de Cali, Departamento de Ciencias de Ciencias Naturales, Exactas y Estadística, Cali, Valle del Cauca. Colombia |
| Year: | 2018 |
| Season: | May-Ago |
| Volumen: | 47 |
| Number: | 2 |
| Country: | Colombia |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, analítico |
| Spanish abstract | Se sintetizó un nuevo sistema molecular basado en 2-((2-(4-chlorofenilhidrazona)metil)quinolina. Del mismo modo, se evaluó la respuesta dinámica de este compuesto a radiación ultravioleta y formación de un enlace de hidrógeno intramolecular. Los resultados muestran que este derivado de hidrazona puede actuar como freno en solución. El sistema en mención es descrito estructural (Cristalografía de Rayos X y cálculos DFT) y espectroscópicamente (RMN, UV e IR). La interconversión de este sistema entre las configuraciones 1-E y 1-Z fue mediada por radiación UV y monitoreada a través de RMN-¹H. El estudio electroquímico mostró un comportamiento diferencial en función de su configuración, aspecto fundamental en el desarrollo de sistemas foto- y electroquímicamente modulados |
| English abstract | A novel molecular system based on 2-((2-(4-chlorophenylhydrazone)methyl)quinoline (1-E ) was synthesized. Interconversion of 1-E to its configurational isomer 1-Z was achieved using UV radiation (250 W Hg lamp). Such isomerization was monitored by ¹H-NMR. The results suggest that the hydrazone derivative can act as a chemical brake in solution. This molecular system was structurally (Single Crystal X-Ray diffraction and DFT calculations) and spectroscopically (NMR, UV, and IR) characterized. Electrochemical measurements showed that configurational changes induce differential redox behavior. In this regard, the reported quinoline system exhibits different dynamic absorption and electrochemical properties that are modulated by UV-light. Therefore, 1-E can be regarded as a potential photo-electrochemical switch |
| Portuguese abstract | Neste trabalho é apresentado um novo sistema molecular baseado na 2-((2-(4-clorofenilhidrazona)metil)quinolina, capaz de responder dinamicamente à radiação ultravioleta formando uma ligação de hidrogénio intramolecular que atua como um freio na solução. Este sistema é descrito estruturalmente (cristalografia de raios-X e DFT) e por diferentes técnicas espectroscópicas (RMN, de UV e de IV). Radiação UV foi usada para fazer a interconversão da hidrazona 1-E no seu isômero configuracional 1-Z . Este processo foi monitorado pelo RMN. As medidas eletroquímicas mostraram que as mudanças configuracionais entre os isômeros induzem a comportamentos redox diferentes, o que é uma caraterística chave no desenvolvimento de interruptores fotoelectroquímicos |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Hidrazonas, Cristalografía de rayos X, Electroquímica |
| Keyword: | Organic chemistry, X-ray crystallography, Hydrazones, Electrochemistry |
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