| Journal: | Polibotánica |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000448023 |
| ISSN: | 1405-2768 |
| Authors: | Borges Argáez, Rocío1 Cáceres Farfán, Mirbella1 Pedro, Nuria De2 Cautain, Bastien2 Pérez Del Palacio, José2 Vicente, Francisca2 Genilloud, Olga2 Melguizo, Angeles2 Díaz, Caridad2 Reyes, Fernando2 El Aouad, Noureddine2 Sansores Peraza, Pablo3 |
| Institutions: | 1Centro de Investigación Científica de Yucatán A.C., Mérida, Yucatán. México 2Fundación MEDINA, Parque Tecnológico de Ciencias de la Salud, Granada, Andalucía. España 3Universidad Autónoma de Yucatán, Facultad de Química, Mérida, Yucatán. México |
| Year: | 2017 |
| Number: | 43 |
| Pages: | 165-175 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | El fraccionamiento biodirigido de extractos obtenidos de las inflorescencias de Lonchocarpus punctatus Kunth permitieron la purificación de los isómeros trans (1) y cis (2) de 3,5 dimetoxiestilbeno, trans-3,4,4’,5- tetrametoxiestilbeno (3) 4,4’,6’-trimetoxichalcona (4) y 5-hidroxi-7,4’-dimetoxiflavona (5) como sus principales constituyentes. Las estructuras de los compuestos fueron establecidas por comparación de sus datos de resonancia magnética nuclear y espectrometría de masas con los reportados en la literatura. De todos los metabolitos aislados, trans-3,4.4’,5-tetrametoxiestilbeno (3) exhibió potente actividad citotóxica contra las líneas celulares de cáncer luminal a (CC50= 2.2 μM), HEr2 (CC50 = 1.1 μM) y triple negativo basal (CC50= 1.8 μM) pero ningún efecto citotóxico fue observado contra la línea celular inmortalizada de hepatocitos (CC50 > 50 μM), así como propiedades inhibitorias moderadas (CYP3A4, CYP2C9) y bajas (CYP2D6) en las isoformas del citocromo P450 |
| English abstract | The bioassay-guided fractionation of Lonchocarpus punctatus inflorescence extracts led to the purification of the trans (1) and cis (2) isomers of 3,5-dimethoxystilbene, trans-3,4,4’,5-tetramethoxystilbene (3), 4,4’,6’-trimethoxychalcone (4) and 5- hydroxy-7,4’-dimethoxyflavone (5) as their main constituents. the structures of the compounds were established by comparing their nuclear magnetic resonance and mass spectrometry data with that from the literature. among these metabolites, trans-3,4,4’,5-tetramethoxystilbene (3) exhibited potent cytotoxic activity against luminal a (CC50= 2.2 μM), HER2 (CC50= 1.1 μM) and basal triple negative (CC50= 1.8 μM) breast cancer cell lines, but no cytotoxic effects were observed against immortalized hepatocyte cell lines (CC50> 50 μM), and medium (CYP3A4, CYP2C9) and low (CYP2D6) inhibitory properties were observed for P450 isoforms |
| Disciplines: | Biología, Química |
| Keyword: | Angiospermas, Fitoquímica, Inflorescencia, Extracción química, Trans-3,4,4´5-tetrametoxistilbeno, Actividad citotóxica, Células cancerosas, Citocromo P450, Lonchocarpus punctatus, Leguminosae |
| Keyword: | Angiosperms, Phytochemistry, Inflorescence, Chemical extraction, Trans-3,4,4´5-tetramethoxystilbene, Cytotoxic activity, Cancer cells, Cytochrome P450, Lonchocarpus punctatus, Leguminosae |
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