| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000368033 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Ramos Morales, Fernando R1 Durand Niconoff, Sergio2 Correa Basurto, José3 Meléndez Bustamante, Francisco J4 Cruz Sánchez, J. Samuel2 |
| Institutions: | 1Universidad Veracruzana, Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Jalapa, Veracruz. México 2Universidad Veracruzana, Instituto de Ciencias Básicas, Jalapa, Veracruz. México 3Instituto Politécnico Nacional, Escuela Superior de Medicina, México, Distrito Federal. México 4Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Facultad de Ciencias Químicas, Puebla. México |
| Year: | 2008 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 52 |
| Number: | 4 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | Con la finalidad de utilizar el gran potencial químico del anhídrido isatoico (ISA) como precursor de varios derivados, es importante determinar su reactividad molecular. En ese sentido, llevamos a cabo cálculos teóricos del ISA y algunos de sus derivados usando métodos de la Teoría de Funcionales de la Densidad (DFT), MP2, HF con bases de correlación aumentadas aug–cc–pvDZ. El método B3LYP/aug–cc–pvDZ proporcionó resultados teóricos que correlacionaron muy bien con el trabajo experimental. Utilizamos este método para obtener los descriptores globales y locales con la aproximación de Koopman, tomando en cuenta dos componentes estructurales del ISA: los sistemas aromático y heterocíclico. Las funciones de Fukui fueron calculadas con base al formalismo de la teoría cuántica de átomos en moléculas (TCAEM) que es un método para condensación. Estos cálculos teóricos permitieron estudiar sustituyentes electrodonadores y electroatractores en el anillo aromático. Los resultados mostraron que, globalmente, el compuesto más reactivo es ISA con el sustituyente OCH3. Localmente, se confirmó que C2 es la región molecular más susceptible de sufrir un ataque nucleofílico en relación al ISA |
| English abstract | In order to utilize the great chemical potential of isatoic anhidryde (ISA) as a precursor of several derived products, it was most important to determine its molecular reactivity. To this end, we have carried out theoretical calculations on ISA and some of its derivatives by using density functional theory (DFT), MP2, HF levels of theory with a correlated augmented basis set aug–cc–pvDZ. The B3LYP/aug–cc–pvDZ level yielded theoretical results that correlated very well with the experimental work. We used this method to get the global and local descriptors with Koopman's approximation, taking into account two main ISA structural components: the aromatic and heterocyclic systems. The Fukui functions were calculated on the formalism of the quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) which is a method for condensation. These theoretical calculations allow to study the electron–withdrawing or donating substituent of the aromatic ring. The results showed that, globally, the most reactive compound is ISA with the OCH3 substituent. Locally, it is confirmed that C2 is the molecular region most susceptible to suffer a nucleophilic attack against ISA |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química analítica, Anhídrido isatoico, Reactividad molecular, Funciones de Fukui |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Isatoic anhydride, Molecular reactivity, Fukui functions |
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