| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000368908 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Jankowski, C.K1 Pelletier, A1 Díaz, Eduardo2 Belanger, Jacqueline M.R3 Pare, J.R.J3 Lamouroux, C1 Boivin, J4 |
| Institutions: | 1Universite de Moncton, Departement de Chimie et Biochimie, Moncton, New Brunswick. Canadá 2Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, México, Distrito Federal. México 3Environment Canada, Division of Green Chemistry, Ottawa, Ontario. Canadá 4Institut des Substances Naturelles, Gif-sur-Yvette, Essonne. Francia |
| Year: | 2009 |
| Season: | Oct-Dic |
| Volumen: | 53 |
| Number: | 4 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | Vinilciclopropano y compuestos biciclopropilos C6 se estudiaron como precursores de dienos en reacciones de Diels–Alder. La transposición de estos compuestos bajo condiciones térmicas o de irradiación de microondas conduce específicamente a hexa–, penta– o butadienos isoméricos, los cuales cicloadicionan con anhídrido maleico como dienófilo. La estereoquímica de los aductos se estableció por comparación con aductos modelo previamente preparados y se caracterizaron por espectroscopia de RMN de dos dimensiones y CG–EM. Algunos terpenos insaturados llevando consigo el sistema vinil–ciclopropano también se condensaron, y fue asignada la estructura de sus aductos |
| English abstract | Vinylcyclopropane and bicyclopropyl C6 compounds are studied as diene precursors in the Diels–Alder reaction. Their rearrangement under different thermal and microwave conditions leads to specific isomeric hexa–, penta– or butadienes, condensed with maleic anhydride as a dienophile. Adduct stereochemistries were compared to those of previously–synthesized model compounds, and are fully characterized with 2D NMR and GC–MS spectroscopies. Some unsaturated terpenes bearing vinylcyclopropane moieties were also condensed, and their adduct structures assigned |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Reacciones de Diels-Alder, Vinilciclopropano, Dienos, Microondas |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Diels-Alder reactions, Vinylcyclopropane, Dienes, Microwaves |
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