| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000430091 |
| ISSN: | 1870-249X |
| Authors: | Vargas Martínez, María Gabriela1 Ramírez Galicia, Guillermo2 |
| Institutions: | 1Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán, Cuautitlán, Estado de México. México 2Universidad del Papaloapan, Instituto de Química Aplicada, Tuxtepec, Oaxaca. México |
| Year: | 2018 |
| Season: | Abr-Jun |
| Volumen: | 62 |
| Number: | 2 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Analítico, descriptivo |
| Spanish abstract | Se desarrolló un método para la separación quiral de las 3-quiral-1,4-benzodiazepinas por electroforesis capilar. La resolución enantiomérica de oxazepam, lorazepam, temazepam y lormetazepam se logró utilizando ciclodextrinas sulfatadas (CD's) como selectores quirales. Se aplicó un diseño factorial fraccionado de 3 niveles y 4 factores (34-2) para evaluar 3 CD diferentes: heptakis-6-sulfato-β-ciclodextrina (HSβCD), heptakis-(2,3-diacetil-6-sulfato)-β-ciclodextrina (HDASβCD), y heptakis- (2,3-dimetil-6-sulfato)-β-ciclodextrina (HDMSβCD). El tipo de CD, su concentración, el pH del electrolito y el % de modificador orgánico se probaron como los factores en el diseño experimental. Los valores de resolución más altos se obtuvieron usando un buffer de boratos 20 mM, pH 9,0 con la adición de 5% de HSβCD y 15% de metanol como modificador orgánico. A estas condiciones de separación, se calcularon las constantes de equilibrio de la formación del complejo de benzodiazepina-HSβCD. Se postula un estudio teórico de la interacción del complejo benzodiazepina-HSβCD mediante cálculos semiempíricos |
| English abstract | A capillary electrophoretic method for the chiral separation of the 3-chiral-1,4-benzodiazepines was developed. Enantiomeric resolution of oxazepam, lorazepam, temazepam, and lormetazepam was achieved using sulfated cyclodextrins (CD's) as chiral selectors. A 3-levels, 4-factors fractional factorial (34-2) design was applied to test 3 different CD's: heptakis-6-sulfato-β-cyclodextrin (HSβCD), heptakis-(2,3-diacetyl-6-sulfato)-β-cyclodextrin (HDASβCD), and heptakis-(2,3-dimethyl-6-sulfato)-β-cyclodextrin (HDMSβCD). The CD type, its concentration, the pH of the electrolyte, and % organic modifier were tested as the factors in the experimental design. The highest resolution values were obtained using a 20 mM borate buffer, pH 9.0 with the addition of 5 % HSβCD and 15 % methanol as an organic modifier. At these separation conditions, the equilibrium constants of the benzodiazepine-HSβCD complex formation were calculated. A theoretical study of the interaction benzodiazepine-HSβCD complex using semiempirical calculations is postulated |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Electroforesis capilar, Benzodiazepinas, Ciclodextrinasas, Modelos moleculares, Quiral |
| Keyword: | Organic chemistry, Capillary electrophoresis, Chiral, Benzodiazepines, Cyclodextrins, Molecular models |
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