Diketopiperazines from Alternaria dauci



Document title: Diketopiperazines from Alternaria dauci
Journal: Journal of the Mexican Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000447387
ISSN: 1870-249X
Authors: 1
2
1
Institutions: 1Centro de Investigación Científica de Yucatán A.C., Unidad de Biotecnología, Mérida, Yucatán. México
2Universite d’Angers, Angers. Francia
Year:
Season: Oct-Dic
Volumen: 64
Number: 4
Pages: 283-290
Country: México
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, analítico
Spanish abstract Alternaria dauci es el agente causal del tizón de la hoja (ALB), una enfermedad foliar que afecta los cultivos de zanahoria (Daucus carota) alrededor del mundo. En términos de producción de metabolitos fitotóxicos, A. dauci ha recibido una atención muy limitada. Estudios previos llevados a cabo sobre los metabolitos secundarios involucrados en la patogenicidad de este hongo, solo han reportado el aislamiento de una fitotoxina no selectiva y ubicua conocida como zinniol. Debido a lo anterior, el objetivo de esta investigación se dirige al aislamiento e identificación de metabolitos secundarios implicados en la interacción planta-patógeno. Para esto el fitopatógeno se cultivó en medio Czapek-Dox y el filtrado del cultivo se extrajo con acetato de etilo. La evaluación de las fracciones resultantes de la partición, en el ensayo de manchas foliares en hojas, mostró un efecto fitotóxico en la fracción de acetato de etilo. La separación cromatográfica de la fracción de acetato de etilo permitió el aislamiento de siete dicetopiperazinas identificadas como ciclo-(pro-val) (1), ciclo-(pro-leu) (2), ciclo-(pro-phe) (3), ciclo-(val-leu) (4), ciclo-(val-phe) (5), ciclo-(leu-phe) (6) y ciclo-(leu-tyr) (7). Las estructuras de los diferentes metabolitos se establecieron comparando sus datos espectroscópicos (1H RMN) y espectrométricos (CG-EM) con los reportados en la literatura
English abstract Alternaria dauci is the causal agent of Alternaria leaf blight (ALB), a foliar disease of carrot crops (Daucus carota) around the world. In terms of phytotoxic metabolites production, A. dauci has received limited attention. Previous studies carried out on the secondary metabolites involved in the pathogenicity of this fungus have only reported the isolation of a ubiquitous non-selective phytotoxin known as zinniol. Because of this, the aim of this research is directed towards the isolation and identification of secondary metabolites involved in the plant-pathogen interaction process. A. dauci was cultured in the Czapek-Dox medium, and the culture filtrate was extracted with ethyl acetate. The leaf-spot assay of fractions resulting from the partition process showed a phytotoxic effect in the ethyl acetate fraction. The chromatographic separation of ethyl acetate fraction allowed the isolation of seven diketopiperazines, identified as cyclo-(pro-val) (1), cyclo-(pro-leu) (2), cyclo-(pro-phe) (3), cyclo-(val-leu) (4), cyclo-(val-phe) (5), cyclo-(leu-phe) (6) and cyclo-(leu-tyr) (7). The structures of the different metabolites were established by comparing their spectroscopic (1H NMR) and spectrometric (GC-MS) data with those reported in the literature
Disciplines: Química,
Biología
Keyword: Hongos,
Bioquímica,
Alternaria dauci,
Daucus carota,
Fitopatógenos,
Fitotoxicidad,
Dicetopiperazina
Keyword: Fungi,
Biochemistry,
Diketopiperazines,
Daucus carota,
Alternaria dauci,
Phytopathogens,
Phytotoxicity,
Diketopiperazines
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