Crown Ether Ditopic Receptors for Ammonium Salts with High Affinity for Amino Acid Ester Salts



Document title: Crown Ether Ditopic Receptors for Ammonium Salts with High Affinity for Amino Acid Ester Salts
Journal: Journal of the Mexican Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000368907
ISSN: 1665-9686
Authors: 1
1
1
1
Institutions: 1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas, Cuernavaca, Morelos. México
Year:
Season: Oct-Dic
Volumen: 53
Number: 4
Country: México
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, aplicado
Spanish abstract En este trabajo se sinterizaron dos receptores del tipo bis eter corona y fueron estudiados como moléculas anfitrión de alquilaminas y ésteres de aminoácidos protonados. Se realizaron estudios de reconocimiento molecular por titulaciones espectrofotométricas UV/Vis en CH2Cl2:MeOH (92:8) y por titulaciones espectrométricas de RMN 1H en CDCl3. Las constantes de enlace calculadas están en el intervalo 102–105 M–1. Se encontró una alta afinidad por los ésteres metílicos de los L–aminoácidos estudiados. Un estudio teórico a nivel DFT de los receptores sinterizados y algunos ligandos análogos con tres diferentes iones amonio permite explicar las tendencias experimentales encontradas
English abstract Two bis crown ether receptors were synthesized and tested as host molecules for protonated forms of alkyl amines and amino acid esters. Molecular recognition studies were conducted in CH2Cl2:MeOH (92:8) by spectrophotometric UV/Vis titrations and by spectrometric 1H NMR titrations in CDCl3. The calculated binding constants are in the range 102–105 M–1. A high affinity for L–amino acid methyl ester derivatives was found. A theoretical study at the DFT level of the synthesized receptor and some analog ligands with three different ammonium ions helps to rationalize the experimentally found trends
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Receptores ditópicos,
Constante de enlace,
Eteres corona,
Alquilamonio,
Aminoácidos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Ditopic receptors,
Binding constant,
Crown ethers,
Alkyl ammonium,
Amino acids
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