Allylic Proton-Proton Coupling in Stereodefined Alkylidenecyclobutanes and Alkylidenecycopentanes



Document title: Allylic Proton-Proton Coupling in Stereodefined Alkylidenecyclobutanes and Alkylidenecycopentanes
Journal: Journal of the Mexican Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000368944
ISSN: 1665-9686
Authors: 1
2
Institutions: 1The University of Connecticut, Department of Chemistry, Storrs, Connecticut. Estados Unidos de América
2Connecticut College, Department of Chemistry, New London, Connecticut. Estados Unidos de América
Year:
Season: Jul-Sep
Volumen: 53
Number: 3
Country: México
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, aplicado
Spanish abstract El análisis de los espectros de RMN protónica de ocho alquilidéncicloalcanos estereoisoméricos permite determinar la magnitud de los acoplamientos alílicos en estos compuestos. En contraste con la tendencia normal, la magnitud de los acoplamientos en segmentos alílicos transoides es siempre mayor que la encontrada en sistemas alílicos cisoides, por aproximadamente 0.5 Hz. Los valores mas grandes en las constantes de acoplamiento para los sistemas transoides pudiera explicarse con base en el ángulo diedro existente entre el plano alílico =C–C–H y el plano en el segmento C=C–C presente en los isómeros E, que es ligeramente mas pequeño
English abstract Analysis of the 1H NMR spectra of eight stereodefined alkylidenecycloalkanes allows determination of the magnitude of allylic coupling in these compounds. In contrast to the trend normally observed, the magnitude of transoid–allylic coupling was found to be invariably greater by ~0.5 Hz than the cisoid–allylic coupling. The larger transoid–allylic coupling may be attributed to the slightly smaller dihedral angle relating allylic =C–C–H plane with the C=C–C plane in the E–isomers
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Estereoquímica,
Resonancia magnética nuclear,
Protones,
Acoplamientos Alílicos,
Alquilidéncicloalcanos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Stereochemistry,
Nuclear magnetic resonance,
Protons,
Allylic coupling,
Alkylidenecycloalkanes
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