| Journal: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000368949 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Authors: | Duarte Ruiz, Alvaro1 Echegoyen, Luis2 Aya, Adriana1 Gómez Baquero, Fernando3 |
| Institutions: | 1Universidad Nacional de Colombia, Departamento de Química, Bogotá. Colombia 2Clemson University, Department of Chemistry, Clemson, Carolina del Sur. Estados Unidos de América 3University at Albany, College of Nanoscale Science and Engineering, Albany, Nueva York. Estados Unidos de América |
| Year: | 2009 |
| Season: | Jul-Sep |
| Volumen: | 53 |
| Number: | 3 |
| Country: | México |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| Spanish abstract | El trisaducto e,e,e Bingel, tris[di(etoxicarbonil)metano][ 60]fullereno 3 fue sintetizado como una mezcla racémica mediante reacciones de adición de malonatos (reacción Bingel) y retro Diels–Alder, usando el trisaducto e,e,e de antraceno y C60 1 como precursor. Utilizando este método, los antracenos actúan como grupos protectores y ayudan a orientar las nuevas adiciones, de tal forma que nuevos poliaductos con una geometría particular, pueden ser obtenidos. Del trisaducto con antraceno e,e,e 1 también se aislaron el mono[di(etoxicarbonil)metano][60]fullereno 6 y el bis[di(etoxicar–bonil)metano][60]fullereno 7. Este método tiene un rendimiento total de 4.2% para el trisaducto Bingel e,e,e 3, genera mezclas de reacción menos complejas y hace más fácil separar y caracterizar los compuestos que por otros métodos. Los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante UV/VIS, FT–IR, 1H RMN, y MALDI–TOF |
| English abstract | A racemic mixture of the e,e,e Bingel–trisadduct, tris[di(ethoxycarbonyl)methano][60]fullerene 3 was synthesized by malonate additions (Bingel reaction) following by retro Diels–Alder reactions using a C60 tris–e,e,e adduct of anthracene 1 as precursor. Using this approach, the anthracenes act as protective groups and help orient the new additions so that poly–adducts with particular geometries are obtained. From the e,e,e anthracene–trisadduct 1 we also obtained the mono[di(ethoxycarbonyl)methano][60]fullerene 6 and bis [di(ethoxycarbonyl)methano][60]fullerene 7. This approach exhibits a total yield of 4,2 % for the e,e,e tris malonate adduct, gives rise to less complex reaction mixtures and makes it easier to separate and characterize the compounds than other methods. The compounds obtained where characterized by UV/VIS, FT–IR, 1H NMR, and MALDI–TOF |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Estereoquímica, Fulerenos, Aductos, Antraceno, Aductos Bingel |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Stereochemistry, Fullerenes, Adducts, Anthracene, Bingel adducts |
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