Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Database: | PERIÓDICA |
System number: | 000311487 |
ISSN: | 0103-5053 |
Authors: | Viana, Francisco Arnaldo1 Braz-Filho, Raimundo2 Pouliquen, Yvone B.M3 Andrade Net, Manoel Santiago, Gilvandete M.P Rodrigues-Filho, Edson4 |
Institutions: | 1Universidade do Estado do Rio Grande do Norte, Departamento de Quimica, Mossoro, Rio Grande do Norte. Brasil 2Universidade Estadual do Norte Fluminense, Setor de Quimica de Produtos Naturais, Campos dos Goytacazes, Rio de Janeiro. Brasil 3Universidade Federal do Ceara, Departamento de Quimica Organica e Inorganica, Fortaleza, Ceara. Brasil 4Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
Year: | 2004 |
Season: | Ago |
Volumen: | 15 |
Number: | 4 |
Pages: | 595-602 |
Country: | Brasil |
Language: | Inglés |
Document type: | Artículo |
Approach: | Experimental |
English abstract | Two new and two known triterpenoid saponins were isolated from the stem bark of Pentaclethra macroloba. Their structures were determined using a combination of homo- (1D ¹H NMR, 13C NMR-HBBD and 13C NMR-DEPT) and heteronuclear 2D NMR techniques (¹H-¹H-COSY, ¹H-¹H-TOCSY, ¹H-¹H-NOESY, HMQC and HMBC), ESIMS and chemical methods. The structures of the two new pentacyclic triterpenoid saponins were established as 3beta-O-{[beta-D-glucopyranosyl-(1->3)-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-2)],beta-D- glucopyranosyl-(1-4)}-alpha-L-arabinopyranosylhederagenin (3) and 3beta-O-{[beta-D-glucopyranosyl-(1-4)-beta-D-glucopyranosyl-(1-3)-alpha-L-rhamnopyranosyl- (1-2)],beta-D- glucopyranosyl(1->4)}-alpha-L-arabinopyranosyloleanolic acid (4) |
Portuguese abstract | Duas novas e duas conhecidas saponinas triterpênicas foram isoladas da casca do caule de Pentaclethra macroloba. As estruturas foram determinadas usando uma combinação de técnicas de RMN homo- (1D: RMN¹H, RMN13C-{¹H}, RMN13C-DEPT135; 2D: ¹H-¹H-COSY, ¹H-¹H-TOCSY, ¹H-¹H-NOESY) and heteronuclear 2D (HMQC and HMBC), espectros de massas obtidos com ionização por pulverização eletrônica (ESIMS) e métodos químicos. As estruturas das duas novas saponinas triterpênicas foram estabelecidas como 3beta-O-{[beta-D-glicopiranosil-(1-3)-alfa-L-ramnopiranosil-(1-2)],beta-D-glicopiranosil- (1-4)}-alfa-L-arabinopiranosilhederagenina (3) e ácido 3beta-O-{[beta-D-glicopiranosil-(1-4)-beta-D-glicopiranosil-(1-3)-alfa-L-ramnopiranosil- (1-2)],beta-D-glicopiranosil(1-4)}-alfa-L-arabinopiranosiloleanólico (4) |
Disciplines: | Biología, Química |
Keyword: | Angiospermas, Fitoquímica, Triterpenoides pentacíclicos, Saponinas, Pentaclethra macroloba, Mimosoideae |
Keyword: | Biology, Chemistry, Angiosperms, Phytochemistry, Pentacyclic triterpenoids, Saponins, Pentaclethra macroloba, Mimosoideae |
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