| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311880 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Guerra, Wendell1 Silva, Iara R2 Azevedo, Elaine A Monteiro, Ana R. de S3 Bucciarelli-Rodriguez, Monica Chartone-Souza, Edmar Silveira, Josianne N4 Fontes, Ana P. S5 Pereira-Maia, Elene C |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Exatas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 2I, 3Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Biologicas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 4Universidade Federal de Minas Gerais, Departamento de Analises Clinicas e Toxicologicas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 5Universidade Federal de Juiz de Fora, Instituto de Ciencias Exatas, Juiz de Fora, Minas Gerais. Brasil |
| Year: | 2006 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 17 |
| Number: | 8 |
| Pages: | 1627-1633 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | This paper reports on the synthesis and characterization of three new platinum(II) complexes with oxytetracycline, doxycycline and chlortetracycline by elemental analysis, IR and 195Pt RMN spectroscopies. Doxycycline interactions with PtII ions as a function of the pH were studied by ¹H NMR. All the investigated tetracyclines form 1:1 complexes with PtII via the oxygen of the hydroxyl group and oxygen of the amide group at ring A. The minimal inhibitory concentrations (MIC) of the ligands and those of their PtII compounds were determined in two sensitive strains (E. coli HB 101 and E. coli ATCC 25922) and in a resistant one (E. coli HB101/pBR322). Platinum complex of doxycycline is twice as potent as the free antibiotic in the resistant strain. Octanol/water partition coefficients of the complexes were determined. Increasing lipophilicity enhances antimicrobial activity in the resistant strain |
| Portuguese abstract | Este artigo descreve a síntese e a caracterização de três novos complexos de platina(II) com a oxitetraciclina, doxiciclina e clortetraciclina por análise elementar, espectroscopias IV e RMN de 195Pt. As interações da doxiciclina com íons PtII em função do pH foram estudadas por RMN de ¹H. Todas as tetraciclinas investigadas formam complexos 1:1 com a PtII via oxigênio do grupo hidroxila e oxigênio do grupo amida do anel A. As concentrações mínimas inibitórias (MIC) dos ligantes e de seus complexos de PtII foram determinadas em duas cepas sensíveis (E. coli HB 101 and E. coli ATCC 25922) e em uma resistente (E. coli HB101/pBR322). O complexo de platina da doxiciclina é duas vezes mais potente do que o antibiótico livre na cepa resistente. Os coeficientes de partição dos complexos em octanol e água foram determinados. O aumento da lipofilia causa um aumento da atividade antimicrobiana na cepa resistente |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Tetraciclina, Complejos de platino, Actividad antimicrobiana, Resistencia bacteriana |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Tetracycline, Platinum complexes, Antimicrobial activity, Bacterial resistance |
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