Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Database: | PERIÓDICA |
System number: | 000310731 |
ISSN: | 0103-5053 |
Authors: | Moraes, Denilson N1 Santos, Rute A Comasseto, Joao V |
Institutions: | 1Universidade de Sao Paulo, Instituto de Quimica, Sao Paulo. Brasil |
Year: | 1998 |
Season: | Ago |
Volumen: | 9 |
Number: | 4 |
Pages: | 397-403 |
Country: | Brasil |
Language: | Inglés |
Document type: | Artículo |
Approach: | Experimental, aplicado |
English abstract | g,d-Unsaturated carboxylic acids containing monosubstituted double bonds react with aryltellurium trichlorides to give the expected tellurolactone. Reaction of the corresponding benzyl esters gives the addition product of the aryltellurium trichlorides to the double bond. g,d-Unsaturated carboxylic acids containing 1,1-disubstituted double bonds lead to a mixture of the expected tellurolactone and the product of hydrochloric acid addition to the double bond; the corresponding benzyl ester gives the tellurolactone as the only product. The stereoselectivity of the reaction is low; mixtures of the two possible diastereomeric lactones are formed in approximately 1:1 ratios |
Portuguese abstract | Ácidos carboxílicos g,d-insaturados contendo ligações duplas monosubstituídas reagem com tricloretos de ariltelúrio, fornecendo as telurolactonas esperadas; reação dos ésteres benzílicos correspondentes fornece o produto de adição dos tricloretos de ariltelúrio à ligação dupla. Reação de ácidos carboxílicos g,d-insaturados contendo ligações duplas 1,1-disubstituidas, leva a uma mistura das telurolactonas esperadas e o produto de adição de ácido clorídrico à ligação dupla; os ésteres benzílicos correspondentes fornecem telurolactonas como único produto. A estereoseletividade da reação é baixa; formam-se misturas das duas possíveis lactonas diastereoméricas em relação aproximadamente 1:1 |
Disciplines: | Química |
Keyword: | Química orgánica, Telurolactonas, Bencil ésteres, Síntesis química |
Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Tellurolactones, Benzyl esters, Chemical synthesis |
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