| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311213 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Rosa, Flavia A.F. da1 Rebelo, Ricardo A Nascimento, Maria G2 |
| Institutions: | 1Universidade Regional de Blumenau, Departamento de Quimica, Blumenau, Santa Catarina. Brasil 2Universidade Federal de Santa Catarina, Departamento de Quimica, Florianopolis, Santa Catarina. Brasil |
| Year: | 2003 |
| Season: | Ene |
| Volumen: | 14 |
| Number: | 1 |
| Pages: | 11-15 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental |
| English abstract | The synthesis of 5,6-methylenedioxy-indol-3-yl-methanoic acid 8 and 5,6-methylenedioxy-indol-3-yl-acetic acid 13 is described. Piperonal was employed as starting material, and the construction of the heterocyclic ring based on the Hemetsberger reaction of the corresponding beta-azidostyrene was highly regiospecific. Compound 8 was obtained as a key intermediate towards 13, and a Mannich reaction was used to introduce the required alkyl side chain. The route comprised eight steps giving 13 in 26% overall yield. The formation of the indolic ring via reductive cyclisation of o,beta-dinitrostyrene is also presented |
| Portuguese abstract | A síntese dos ácidos 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-metanóico 8 e 5,6-metilenodioxi-indol-3-il-acético 13 é descrita. Piperonal foi empregado como material de partida, sendo a construção do heterociclo altamente regioespecífica e está fundamentada na reação de Hemetsberger do correspondente beta-azidoestireno. O composto 8 foi obtido como intermediário pivotal na preparação de 13, tendo-se conduzida a reação de Mannich para a introdução da cadeia lateral alquílica. A rota sintética empregada englobou oito etapas e conduziu a formação de 13 com rendimento total de 26%. A formação do heterociclo indólico via ciclização redutiva de o,beta-dinitroestireno é também apresentada |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Fitoquímica, Bioquímica vegetal, Piperonal, Acidos indolcarboxílicos, Nitreno, Biosíntesis, Reguladores del crecimiento, Acido indolacético |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Phytochemistry, Plant biochemistry, Indolecarboxylic acids, Nitrene, Piperonal, Biosynthesis, Growth regulators, Indolacetic acid |
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