Natural Products from the Gorgonian Lophogorgia punicea: Isolation and Struture Elucidation of an Unusual 17-Hydroxy Sterol



Document title: Natural Products from the Gorgonian Lophogorgia punicea: Isolation and Struture Elucidation of an Unusual 17-Hydroxy Sterol
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000310780
ISSN: 0103-5053
Authors: 1
2

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Institutions: 1Universidade Federal Fluminense, Instituto de Quimica, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil
2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Nucleo de Pesquisas de Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil
3University of California, Scripps Institution of Oceanography , San Diego, California. Estados Unidos de América
Year:
Season: Abr
Volumen: 9
Number: N
Pages: 187-192
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, analítico
English abstract The natural products chemistry of the gorgonian Lophogorgia punicea, collected on the Southeast Brazilian coast, were investigated for the first time. Gas chromatography - mass spectral analysis of the monohydroxylated sterol mixture revealed the presence of nine common C26 to C29 cholestane derivatives. A detailed study of the crude extract of Lophogorgia punicea led to the isolation of hydroquinone and a new polyhydroxylated sterol named punicin (1). The structure of punicin was determined by interpretation of spectral data including 2D NMR and HRFABMS. Punicin is an unprecedented sterol possessing a C-17 hydroxyl group, a feature uncommon in marine organisms
Portuguese abstract Este trabalho relata o primeiro estudo sobre a composição química da gorgônia Lophogorgia punicea, coletada no litoral sudeste do Brasil. A análise da mistura de esteróides monohidroxilados feita através de CGAR-EM revelou a presença de 9 derivados do esqueleto colestano contendo de 26 a 29 carbonos, bastante comuns em invertebrados marinhos. O estudo mais detalhado dos extratos brutos desta gorgônia, proporcionou o isolamento e a identificação por métodos espectroscópicos de hidroquinona e de um esteróide poliidroxilado denominado punicina (1). Punicina é um esteróide inédito com um padrão de oxigenação no carbono C-17 raro em organimos marinhos
Disciplines: Química,
Biología
Keyword: Química orgánica,
Corales,
Productos naturales,
17-hidroxiesterol,
Lophogorgia punicea,
Gorgonacea
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Corals,
Natural products,
17-hydroxysterol,
Lophogorgia punicea,
Gorgonacea
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