Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Database: | PERIÓDICA |
System number: | 000311297 |
ISSN: | 0103-5053 |
Authors: | Souza, Soraia P.L. de1 Silva, Joaquim Fernando M. da Mattos, Marcio C.S. de |
Institutions: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
Year: | 2003 |
Season: | Sep |
Volumen: | 14 |
Number: | 5 |
Pages: | 832-835 |
Country: | Brasil |
Language: | Inglés |
Document type: | Artículo |
Approach: | Experimental, aplicado |
English abstract | N-Chloro- and N-bromosaccharins react with electron rich aromatic compounds (anisole, acetanilide, N,N-dimethylaniline) producing halogenated compounds. The reaction with N-bromosaccharin gives para- substituted compounds only, whereas N-chlorosaccharin produces orto and para mixtures (para isomer predominantly, ca. 4-5 : 1). The reactions of the N-halosaccharins with alkenes (cyclohexene, styrene, a-methylstyrene, and 1-hexene) give the corresponding halohydrins |
Portuguese abstract | N-Cloro e N-bromo-sacarinas reagem com compostos aromáticos ricos em elétrons (anisol, acetanilida, N,N-dimetilanilina) para fornecer os produtos de halogenação do anel. As reações com a N-bromo-sacarina fornecem somente os produtos com substituição na posição para, enquanto que a utilização de N-cloro-sacarina gera mistura de produtos orto e para, com predominância do isômero para (ca. 4-5 : 1). Já as reações das halo-sacarinas com alquenos (cicloexeno, estireno, a-metilestireno e 1-hexeno) em acetona aquosa fornecem as respectivas haloidrinas |
Disciplines: | Química |
Keyword: | Química orgánica, Cohalogenación, N-halosacarinas, Halogenación aromática |
Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Cohalogenation, N-halosaccharins, Aromatic halogenation |
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