N-Chloro and N-bromosaccharins: valuable reagents for halogenation of electron rich aromatics and cohalogenation of alkenes



Document title: N-Chloro and N-bromosaccharins: valuable reagents for halogenation of electron rich aromatics and cohalogenation of alkenes
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000311297
ISSN: 0103-5053
Authors: 1

Institutions: 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil
Year:
Season: Sep
Volumen: 14
Number: 5
Pages: 832-835
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, aplicado
English abstract N-Chloro- and N-bromosaccharins react with electron rich aromatic compounds (anisole, acetanilide, N,N-dimethylaniline) producing halogenated compounds. The reaction with N-bromosaccharin gives para- substituted compounds only, whereas N-chlorosaccharin produces orto and para mixtures (para isomer predominantly, ca. 4-5 : 1). The reactions of the N-halosaccharins with alkenes (cyclohexene, styrene, a-methylstyrene, and 1-hexene) give the corresponding halohydrins
Portuguese abstract N-Cloro e N-bromo-sacarinas reagem com compostos aromáticos ricos em elétrons (anisol, acetanilida, N,N-dimetilanilina) para fornecer os produtos de halogenação do anel. As reações com a N-bromo-sacarina fornecem somente os produtos com substituição na posição para, enquanto que a utilização de N-cloro-sacarina gera mistura de produtos orto e para, com predominância do isômero para (ca. 4-5 : 1). Já as reações das halo-sacarinas com alquenos (cicloexeno, estireno, a-metilestireno e 1-hexeno) em acetona aquosa fornecem as respectivas haloidrinas
Disciplines: Química
Keyword: Química orgánica,
Cohalogenación,
N-halosacarinas,
Halogenación aromática
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Cohalogenation,
N-halosaccharins,
Aromatic halogenation
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