Molluscicidal hydroxynaphthoquinones and derivatives: correlation between their redox potentials and activity against Biomphalaria glabrata



Document title: Molluscicidal hydroxynaphthoquinones and derivatives: correlation between their redox potentials and activity against Biomphalaria glabrata
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000311092
ISSN: 0103-5053
Authors: 1


2


Institutions: 1Universidade Federal de Alagoas, Departamento de Quimica, Maceio, Alagoas. Brasil
2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Nucleo de Pesquisas em Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil
Year:
Season: Dic
Volumen: 13
Number: 6
Pages: 822-829
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental, aplicado
English abstract Several 2-hydroxy-3-alkyl-1,4-naphthoquinones have been submitted to molluscicidal bioassays against the snail Biomphalaria glabrata, intermediate host of Schistosoma mansoni. Cyclic voltammetric studies in aprotic medium (N,N-dimethylformamide plus tetrabutylammonium perchlorate) on Hg and glassy carbon electrodes have been performed on these compounds in order to obtain information about their biological mechanism of action. Several of the quinones assayed showed significant molluscicidal activities, and correlation of their activities and electrochemical parameters showed that the first wave reduction potential is an important parameter. The easily reduced quinones (>Ep1c) were more active against adult snails and against their egg masses, whilst the 3-methylamino-2-hydroxy derivatives presented higher negative reduction potentials and were not active as molluscicides
Portuguese abstract Realizaram-se, com algumas 2-hidroxi-3-alquil-1,4-naftoquinonas, bioensaios para verificação de atividade moluscicida contra Biomphalaria glabrata, hospedeiro intermediário do Schistosoma mansoni. Estudos ciclovoltamétricos com algumas dessas mesmas substâncias, em meio aprótico, em N,N-dimetilformamida ou dimetilsulfóxido mais perclorato de tetrabutilamônio, em eletrodos de mercúrio e/ou carbono vítreo, foram, adicionalmente, desenvolvidos, visando à obtenção de informações úteis na elucidação do mecanismo biológico de ação. Várias das quinonas hidroxiladas apresentaram atividades moluscicidas significativas e a correlação entre tais atividades e os parâmetros eletroquímicos medidos, mostrou que o potencial de redução de primeira onda é um parâmetro importante para a atividade biológica. As quinonas mais facilmente redutíveis (>Ep1c) mostraram-se mais ativas frente ao molusco Biomphalaria glabrata, tanto na forma adulta como em massas de ovos, enquanto as 3-metilamino-2-hidroxinaftoquinonas, mais dificilmente redutíveis, não se mostraram ativas como agentes moluscicidas
Disciplines: Química,
Biología
Keyword: Química orgánica,
Moluscos,
Hidroxiquinonas,
Molusquicidas,
Potencial redox,
Biomphalaria glabrata
Keyword: Chemistry,
Biology,
Organic chemistry,
Molluscs,
Hydroxyquinones,
Molluscicides,
Redox potential,
Biomphalaria glabrata
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