| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311028 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Zimmermanna, Nilo E.K1 Martins, Marcos A.P1 Freitag, Rogerio A2 Sinhorin, Adilson P Cunico, Wilson Bastos, Giovani P Zanatta, Nilo Bonacorso, Helio G |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Santa Maria, Departamento de Quimica, Santa Maria, Rio Grande do Sul. Brasil 2Universidade Federal de Pelotas, Instituto de Quimica, Pelotas, Rio Grande do Sul. Brasil |
| Year: | 2001 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 12 |
| Number: | 6 |
| Pages: | 804-808 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | A multilinear-regression analysis using the Kamlet-Abboud-Taft (KAT) solvatochromic parameters in order to elucidate and quantify the solvent effects on the 17O chemical shifts of three 5-trichloromethylisoxazoles [(1a) non-, (1b) 3-methyl- and (1c) 4-methyl-substituted] is reported. The chemical shifts of ring oxygen atom, O1, of compounds 1a-c show dependencies (in ppm) on the solvent polarity-polarizability of -4.8pi*, -3.2pi*, -8.9pi*, on the solvent hydrogen-bond-donor (HBD) acidities 0.9alpha, -0.2alpha, -2.7alpha and the solvent hydrogen-bond-acceptor (HBA) basicities -0.4beta, 1.9beta, 0.9beta, respectively. The data of net charges of O1 and dipole moment, obtained from MO calculations (AM1), are compared with the solvent effect parameters obtained for compounds 1a-c |
| Portuguese abstract | Com o objetivo de elucidar e quantificar os efeitos do solvente sobre os deslocamentos químicos de 17O de três 5-triclorometilisoxazóis [(1a) não-, (1b) 3-metil- e (1c) 4-metil-substituído] foi realizada uma análise de regressão multilinear, utilizando os parâmetros solvatocrômicos de Kamlet-Abboud-Taft (KAT). Os deslocamentos químicos do átomo de oxigênio do anel, O1, dos compostos 1a-c mostraram dependências (em ppm) em função da polaridade-polarizabilidade do solvente de -4.8pi*, -3.2pi*, -8.9pi*, em função da acidez do solvente (HBD) de 0.9alfa, -0.2alfa, -2.7alfa e em função da basicidade do solvente (HBA) de -0.4beta, 1.9beta, 0.9beta, respectivamente. Os dados de carga líquida de O1 e de momento de dipolo, obtidos por cálculos de orbitais moleculares (AM1), são comparados com os parâmetros de efeitos do solvente determinados para os compostos 1a-c |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química analítica, Química orgánica, Isoxazoles, Efectos del solvente, Estructura molecular, Resonancia magnética nuclear |
| Keyword: | Chemistry, Analytical chemistry, Organic chemistry, Isoxazoles, Solvent effects, Molecular structure, Nuclear magnetic resonance |
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