| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311426 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Cerecetto, Hugo1 González, Mercedes Seoane, Gustavo Stanko, Carola Piro, Oscar E2 Castellano, Eduardo E3 |
| Institutions: | 1Universidad de la República, Facultad de Química, Montevideo. Uruguay 2Universidad Nacional de La Plata, Facultad de Ciencias Exactas, La Plata, Buenos Aires. Argentina 3Universidade de Sao Paulo, Instituto de Fisica de Sao Carlos, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil |
| Year: | 2004 |
| Season: | Abr |
| Volumen: | 15 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 232-240 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | This paper reported on the study of fragmentation pattern in mass spectrometry of 1,2,5-oxadiazole N-oxide derivatives involving deuterium-labeled analogues to identify some critical fragmentations. A neutral CH2O loss from 3-hydroxymethyl-N2-oxide-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole was confirmed with the corresponding mono-deuterated analogue. An OH loss, involving the oxygen of N-oxide, via beta-H and delta-H rearrangement, was clearly revealed from 3-(4-methylpiperazine-1-ylmethyl)-N2 -oxide-4-phenyl-1,2,5-oxadiazole using the adequate tetra-deuterated analogue. N-oxide isomer and deoxygenated analogues were also used to confirm the participation of the oxide moiety in the fragmentation process |
| Portuguese abstract | Reportamos neste trabalho o estudo sistemático de fragmentação dos derivados de N-óxidos de 1,2,5-oxadiazóis por espectroscopia de massa, usando análogos marcados com deutério para identificar algumas fragmentações críticas. Foi confirmada a perda neutra de CH2O a partir do N2-óxido de 3-hidroximetil-4-fenil-1,2,5-oxidiazol, usando o análogo mono-deuterado. A perda de OH, a partir do oxigênio do N-óxido, por um rearranjo beta-H e delta-H, foi claramente verificada a partir do N2-óxido de 3-(4-metilpiperazina-1-metil)-4-fenil-1,2,5-oxidiazol, usando-se o analogo tetra-deuterado adequado. O isômero N-óxido e análogos desoxigenados foram também usados para confirmar a participação do fragmento óxido no processo de defragmentação |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, 1,2,5-oxadiazol N-óxido, Furoxano, Fragmentación de masa |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, 1,2,5-oxadiazole N-oxide, Furoxan, Mass fragmentation |
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