Kováts retention indexes of monounsaturated C12, C14, and C16 alcohols, acetates and aldehydes commonly found in lepidopteran pheromone blends



Document title: Kováts retention indexes of monounsaturated C12, C14, and C16 alcohols, acetates and aldehydes commonly found in lepidopteran pheromone blends
Journal: Journal of the Brazilian Chemical Society
Database: PERIÓDICA
System number: 000310919
ISSN: 0103-5053
Authors: 1

Institutions: 1University of California, Department of Entomology, Riverside, California. Estados Unidos de América
Year:
Season: Dic
Volumen: 11
Number: 6
Pages: 592-599
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Experimental
English abstract Many lepidopteran pheromones consist of blends of monounsaturated alcohols, aldehydes and acetates. These compounds frequently are obtained in only nanogram quantities from pheromone gland extracts, prohibiting use of most standard spectroscopic methods. However, use of GC retention indexes, particularly in combination with mass spectrometry and electroantennograms, can provide substantial information about trace amounts of unknowns. Comparison of Kováts indexes (KIs) of an unknown with those of standards can provide an unambiguous identification, or at least, limit the number of possible structures to a few compounds. Furthermore, because KIs are highly reproducible, a full set of standards is not necessary; comparisons can be made using tables of KIs determined in another laboratory. We provide here tables of the KIs of almost all possible isomers of monounsaturated alcohols, aldehydes, and acetates with 12, 14, or 16 carbon chain lengths, measured on nonpolar (DB-5) and polar (DB-WAX) stationary phases
Portuguese abstract Muitos feromônios de lepidópteras são constituídos por misturas de álcoois, aldeídos e acetatos, monoinsaturados. O fato de tais compostos normalmente estarem presentes em escala de nanogramas em extratos obtidos das glândulas de lepidópteras, praticamente descarta a possibilidade de se empregar métodos espectroscópicos clássicos na identificação estrutural dos mesmos. A utilização de índices de retenção obtidos via cromatografia gasosa, em combinação com os dados acumulados através da análise do extrato via CG-EM e eletroantenografia, fornecem importantes informações sobre a estrutura de substâncias presentes nos extratos em pequenas quantidades. A comparação dos índices de Kováts (KIs) de substâncias desconhecidas com padrões pode levar à identificação das mesmas ou, ao menos, limitar o número de possíveis estruturas. A alta reprodutibilidade dos KIs possibilita que comparações sejam feitas através de valores determinados em qualquer laboratório, sem a necessidade de se ter os padrões. Nesse trabalho foram calculados os KIs de quase todos os possíveis isômeros monoinsaturados de álcoois, aldeídos e acetatos de 12, 14 e 16 átomos de carbono, analisados em colunas de fase estacionária apolar (DB-5) e polar (DB-WAX)
Disciplines: Química,
Biología
Keyword: Química analítica,
Insectos,
Feromonas,
Indice de retención de Kovats,
Lepidoptera
Keyword: Chemistry,
Biology,
Analytical chemistry,
Insects,
Pheromones,
Kovats retention index,
Lepidoptera
Full text: Texto completo (Ver HTML)