| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311932 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Lira, Tatiana O. de1 Berlinck, Roberto G.S Nascimento, Gislene G. F2 Hajdu, Eduardo3 |
| Institutions: | 1Universidade de Sao Paulo, Instituto de Quimica de Sao Carlos, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil 2Universidade Metodista de Piracicaba, Faculdade de Ciencias da Saude, Piracicaba, Sao Paulo. Brasil 3Universidade Federal do Rio de Janeiro, Museu Nacional, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 2006 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 17 |
| Number: | 7 |
| Pages: | 1233-1240 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | The re-investigation of the crude extract obtained from the sponge Aplysina caissara led to the isolation of five new dibromotyrosine derivatives, named agelocaissarines A1, A2, B1, B2 and caissarine C, along with the already known fistularin-3 and 11-hydroxyaerothionin. All compounds were identified by analysis of mono- and bidimensional NMR spectra, high resolution mass spectra, infrared and ultraviolet spectra. The relative stereochemistry of agelocaissarines could be established by analysis of ¹H NMR spectra and molecular modeling, while the absolute configuration of the spiroxazolidine moieties of fistularin-3, caissarine C and 11-hydroxyaerothionin was established by analysis of ¹H NMR and circular dichroism spectra. Fistularin-3 and 11-hydroxyaerothionin displayed moderate antibiotic activity against several pathogenic bacteria |
| Portuguese abstract | A re-investigação química do extrato bruto da esponja Aplysina caissara levou ao isolamento de cinco novos derivados da dibromotirosina, denominados agelocaissarinas A1, A2, B1, B2 e caissarina C, além dos já conhecidos fistularina-3 e 11-hidroxiaerotionina. Os compostos isolados tiveram suas estruturas determinadas pela análise de seus espectros de RMN mono- e bidimensionais, espectro de massas de alta resolução, infravermelho e ultravioleta. A configuração relativa das agelocaissarinas pôde ser estabelecida por análise dos espectros de RMN-¹H e modelagem molecular, enquanto que a configuração absoluta do sistema espiroxazolidínico da fistularina-3, da caissarina C e da 11-hidroxiaerotionina pôde ser estabelecida pela análise de seus espectros de dicroísmo circular. A fistularina-3 e a 11-hidroxiaerotionina apresentaram atividade antibiótica moderada contra várias linhagens de bactérias patogênicas |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Química farmacéutica, Invertebrados marinos, Dibromotirosina, Metabolitos secundarios, Esponjas, Aplysina caissara |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Medicinal chemistry, Marine invertebrates, Dibromotyrosine, Secondary metabolites, Sponges, Aplysina caissara |
| Full text: | Texto completo (Ver HTML) |
