| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000310773 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Tonholo, Josealdo1 Freitas, Luciano R Abreu, Fabiane C. de Azevedo, Dayse C Zani, Carlos L2 Oliveira, Alaíde B. de3 Goulart, Marília O.F |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Alagoas, Centro de Ciencias Exatas e Naturais, Maceio, Alagoas. Brasil 2Centro de Pesquisas Rene Rachou, Laboratorio de Quimica de Produtos Naturais, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 3Universidade Federal de Minas Gerais, Faculdade de Farmacia, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil |
| Year: | 1998 |
| Season: | Abr |
| Volumen: | 9 |
| Number: | 2 |
| Pages: | 163-169 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | A series of natural and synthetic heterocyclic naphthoquinones, some of them with anti-plasmodial and trypanocidal activities, were studied by cyclic voltammetry in aprotic media (DMF/TBAP). In this solvent, the voltammograms of the quinones show two pairs of waves, corresponding to reversible or quasi-reversible one-electron transfer processes to form the semiquinone anion radical (Q<FONT FACE=Symbol>·</FONT>)and the dianion (Q2-). Within the studied series, ortho-quinones undergo reduction easier than isomeric para-quinones. However, para-naphthoquinones fused to an aromatic heterocyclic ring are more easily reduced than the corresponding ortho-naphtoquinones with a non aromatic heterocycle. Substituents effects correlated very well with the first reduction potential (Ep c1) and the half wave potential (E1/2). High yield reductive acetylation was achieved by electrolyses in the presence of acetic anhydride. Comparison of electrochemical data with reported antimalarial activities showed no correlation, differently from the already reported trend in relation to trypanocidal activities |
| Portuguese abstract | Uma série de naftoquinonas heterocíclicas naturais e sintéticas, algumas delas com atividades anti-plasmódio e tripanosomicida comprovadas, foi estudada através de voltametria cíclica em meio aprótico (DMF/TBAP). Os voltamogramas apresentaram dois pares de ondas, relativos a processos reversíveis ou quase-reversíveis de transferência monoeletrônicos, formando, no ramo catódico, o ânion-radical semiquinônico (Q<FONT FACE=Symbol>·</FONT>) e, em seguida, o diânion (Q2-). Orto-naftoquinonas sofreram redução mais facilmente do que para-naftoquinonas similares. Para-naftoquinonas fundidas a um heterociclo aromático mostraram-se mais facilmente redutíveis do que orto-naftoquinonas ostentando heterociclos não aromáticos. Efeitos dos substituintes correlacionam-se bem com os valores de potencial de redução de primeira onda (Ep c1) e de potencial de meia onda (E1/2). Eletrólises realizadas em presença de anidrido acético forneceram hidroquinonas acetiladas em alto rendimento. Comparação dos dados eletroquímicos com atividades anti-plasmódio evidenciou ausência de correlação, diferentemente do registrado em relação às atividades tripanosomicidas |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química farmacéutica, Quinonas, Naftoquinonas heterocíclicas, Voltametría cíclica, Actividad biológica, Propiedades electroquímicas |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Quinones, Heterocyclic naphthoquinones, Cyclic voltammetry, Biological activity, Electrochemical properties |
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