Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Database: | PERIÓDICA |
System number: | 000310937 |
ISSN: | 0103-5053 |
Authors: | Sanseverino, Antonio M1 Silva, Flavia M. da Jones-Junior, Joel Mattos, Marcio C.S. de |
Institutions: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
Year: | 2000 |
Season: | Ago |
Volumen: | 11 |
Number: | 4 |
Pages: | 381-386 |
Country: | Brasil |
Language: | Inglés |
Document type: | Artículo |
Approach: | Experimental |
English abstract | Cohalogenation of (R)-limonene and (R)-carvomenthene with I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O in aqueous dioxane followed by base treatment produced stereospecifically the corresponding trans-epoxides. Same methodology of cohalogenation applied to related monoterpenic unsaturated alcohols produced pinol derivatives [from (5R)-cis-carveol and (S)-alpha-terpineol] or iodohydrins [from (S)-perillyl alcohol and (5R)-trans-carveol] |
Portuguese abstract | A coalogenação de (R)-limoneno e (R)-carvomenteno com I2/H2O/Cu(OAc)2·H 2O em dioxano aquoso seguida por tratamento em meio básico produz estereoespecificamente os trans-epóxidos correspondentes. Já essa mesma metodologia de coalogenação aplicada a álcoois monoterpênicos insaturados estruturalmente relacionados produz derivados do pinol [a partir de (5R)-cis-carveol e (S)-alfa-terpineol] ou então iodoidrinas [a partir de (S)-álcool perílico e (5R)- trans-carveol] |
Disciplines: | Química |
Keyword: | Química orgánica, Halogenación, Limoneno, Carvomenteno, Reacción de adición electrofílica |
Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Halogenation, Limonene, Carvomenthene, Electrophilic addition reaction |
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