| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311172 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Silva, Eliane A1 Takahashi, Jacqueline A Oliveira, Alaíde B2 |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Minas Gerais, Instituto de Ciencias Exatas, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil 2Universidade Federal de Minas Gerais, Faculdade de Farmacia, Belo Horizonte, Minas Gerais. Brasil |
| Year: | 2002 |
| Season: | Feb |
| Volumen: | 13 |
| Number: | 1 |
| Pages: | 101-105 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | A biotransformation experiment of trachyloban-19-oic acid (2) was carried out with Rhizopus stolonifer. After twenty days of reaction, four metabolites were extracted, isolated and characterized: two trachylobane type compounds, the 7beta (3) and the 17 (5) hydroxyl derivatives, and two rearranged ent-kaur-11-en-19-oic acids, the 16beta (4) and the 9alpha,16beta (6) hydroxylated compounds. Products 4 and 5 were isolated as their methyl esters (4a and 5a) after esterification of a mixture containing their corresponding acids. The rearrangement of a trachylobane diterpene leading to ent-16beta-hydroxy-kaur-11-ene derivatives gives support to the biogenetic proposal based on the occurrence of this rare group of kaurenes only in plants containing trachylobane representatives. By the best of our knowledge, this is the first report on the isolation of compounds 5 and 6 |
| Portuguese abstract | O ácido traquilobânico (2) foi incubado com Rhizopus stolonifer, com o objetivo de se sintetizar novos derivados diterpênicos. Após vinte dias, quatro metabólitos foram extraídos, isolados e caracterizados, dos quais dois apresentaram-se hidroxilados nas posições 7beta (3) e 17 (5). Dois derivados rearranjados também foram isolados, os ácidos ent-16beta-hidroxi-caur-11-en-19-óico (4) e 9alfa,16beta-diidroxi-caur-11-en-19-óico (6). O rearranjo do esqueleto traquilobânico levando a derivados do tipo ent-16b-hidroxi-caur-11-eno é condizente com a proposta biogenética que limita a ocorrência deste grupo raro de diterpenos caurânicos somente em plantas contendo representantes com esqueleto traquilobânico. Nenhum relato anterior sobre o isolamento dos diterpenos 5 e 6 foi encontrado na literatura |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Bioquímica, Hongos, Biotransformación, Acido traquilobánico, Rhizopus stolonifer |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Biochemistry, Fungi, Biotransformation, Trachyloban-19-oic acid, Rhizopus stolonifer |
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