| Journal: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000311330 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Authors: | Sá, Marcus M1 |
| Institutions: | 1Universidade Federal de Santa Catarina, Departamento de Quimica, Florianopolis, Santa Catarina. Brasil |
| Year: | 2003 |
| Season: | Dic |
| Volumen: | 14 |
| Number: | 6 |
| Pages: | 1006-1010 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Experimental, aplicado |
| English abstract | The synthetic potential of multifunctional allylic azides and imines in attempted intramolecular cyclizations to nitrogen-containing heterocycles was investigated. Tandem Staudinger/aza-Wittig reaction of (E)-3-aryl-2-(azidomethyl)propenoates with triphenylphosphine and aldehydes yielded N-allylic imines in good yield. The (E)-stereochemistry of C=C and C=N bonds was assigned based on NOESY experiments. AlCl3 mediated formation of 3-carbomethoxyquinoline from methyl (E)-2-(azidomethyl)-3-phenylpropenoate is also described |
| Portuguese abstract | Neste trabalho foi investigado o comportamento de alil azidas e alil iminas polifuncionais em reações de ciclização intramolecular, buscando desenvolver novas metodologias para a síntese de heterociclos nitrogenados. (E)-3-Aril-2-(azidometil)propenoatos reagem com trifenilfosfina na presença de aldeídos em uma reação tandem Staudinger/aza-Wittig, fornecendo N-alil iminas em bons rendimentos. A estereoquímica (E) para as ligações C=C e C=N foi determinada por NOESY. Também é apresentada a formação de 3-carbometoxiquinolina a partir da ciclização de (E)-2-(azidometil)-3-fenilpropenoato de metila promovida por AlCl3 |
| Disciplines: | Química |
| Keyword: | Química orgánica, Azidas alílicas, 3-carbometoxiquinolina, Iminas alílicas, Síntesis orgánica, Reacción de Baylis-Hillman |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Allylic azides, 3-carbomethoxyquinoline, Allylic imines, Organic synthesis, Baylis-Hillman reaction |
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