| Journal: | Anais da Academia Brasileira de Ciencias |
| Database: | PERIÓDICA |
| System number: | 000399384 |
| ISSN: | 0001-3765 |
| Authors: | Anholeti, Maria Carolina1 Paiva, Selma R. de2 Figueiredo, Maria Raquel3 Kaplan, Maria Auxiliadora C1 |
| Institutions: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Pesquisas de Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil 3Fundacao Oswaldo Cruz, Laboratorio de Quimica de Produtos Naturais, Rio de Janeiro. Brasil |
| Year: | 2015 |
| Season: | Mar |
| Volumen: | 87 |
| Number: | 1 |
| Pages: | 289-301 |
| Country: | Brasil |
| Language: | Inglés |
| Document type: | Artículo |
| Approach: | Analítico, descriptivo |
| English abstract | Benzophenone derivatives are special metabolites that arouse great scientific interest. The Clusiaceae family is known for producing large amounts of benzophenone derivatives with several isoprene residues on their structures, which are responsible for the observed complexity and structural variety in this class of substances, and also contribute to their biological activities. Clusia is an important genus belonging to Clusiaceae, with 55 different polyisoprenylated benzophenones identified so far. These substances were analyzed from biosynthetic and chemosystematic points of view, allowing the determination of characteristics regarding their production, accumulation and distribution within this genus. Polyisoprenylated benzophenones found in Clusia showed a high prenylation degree, with 2 to 5 isoprene units and a greater occurrence in flowers and fruits. Section Cordylandra showed a very similar occurrence of 2,4,6-trihydroxybenzophenone derivatives and bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione derivatives, the majority of them with 4 isoprene units. In section Anandrogyne there is a predominance of simple 2,4,6-trihydroxy-benzophenone derivatives, with 2 isoprene units, and in Chlamydoclusia predominates bicyclo[3.3.1]nonane-2,4,9-trione derivatives with 4 isoprene units. Although highly prenylated, these substances showed low oxidation indexes, which from an evolutionary perspective corroborates the fact that Clusiaceae is a family in transition, with some common aspects with both basal and derived botanical families |
| Portuguese abstract | Derivados de benzofenonas despertam grande interesse científico. A família Clusiaceae é conhecida por produzir grandes quantidades dessas substâncias, com vários resíduos isoprênicos em suas estruturas, os quais são responsáveis pela complexidade e variedade estrutural observada nesta classe de substâncias, e também contribuem para suas atividades biológicas. Clusia é um gênero importante pertencente à família Clusiaceae, com 55 benzofenonas poliisopreniladas diferentes identificadas até o momento. Essas substâncias foram analisadas sob perspectivas biossintéticas e quimiossistemáticas, permitindo determinar características relacionadas à sua produção, acumulação e distribuição dentro desse gênero. As benzofenonas poliisopreniladas encontradas em Clusia apresentaram um grau elevado de prenilação, com 2 a 5 unidades isoprênicas e uma maior ocorrência em flores e frutos. A seção Cordylandra mostrou uma ocorrência muito semelhante de derivados de 2,4,6-triidroxibenzofenona e biciclo[3.3.1]nonano-2,4,9-triona, a maioria deles com 4 unidades isoprênicas. Na seção Anandrogyne predominam derivados de 2,4,6-triidroxibenzofenona com 2 unidades isoprênicas, e em Chlamydoclusia predominam os derivados de biciclo[3.3.1]nonano-2,4,9-triona com 4 unidades isoprênicas. Embora altamente preniladas, essas substâncias mostraram índices de oxidação baixos, o que, sob uma perspectiva evolucionária, corrobora o fato de que Clusiaceae é uma família em transição, com alguns aspectos comuns tanto à famílias botânicas basais, quanto derivadas |
| Disciplines: | Química, Biología |
| Keyword: | Fitoquímica, Botánica, Taxonomía y sistemática, Clusia, Quimiosistemática, Benzofenona |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Phytochemistry, Botany, Taxonomy and systematics, Clusia, Chemosystematy, Benzophenone |
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