Chemical constituents of Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr (pau jacaré)



Document title: Chemical constituents of Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr (pau jacaré)
Journal: Anais da Academia Brasileira de Ciencias
Database: PERIÓDICA
System number: 000329492
ISSN: 0001-3765
Authors: 1
1
1
2
Institutions: 1Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Departamento de Quimica, Seropedica, Rio de Janeiro. Brasil
2Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro, Departamento de Produtos Florestais, Seropedica, Rio de Janeiro. Brasil
Year:
Season: Sep
Volumen: 82
Number: 3
Pages: 561-567
Country: Brasil
Language: Inglés
Document type: Artículo
Approach: Analítico, descriptivo
English abstract The phytochemical investigation of Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr. (Leguminosae-Mimosoideae), commonly known as "pau jacaré" (alligator stick), afforded sitosterol, campesterol, stigmasterol, the N-benzoylphenylalanine-2-benzoylamide-3-phenylpropyl ester, known as asperphenamate, sitosterol-3-O-β-D-glucopyranoside, besides three flavonoids, apigenin, 5-O-methylapigenin and 7,4'-dihydroxy-3',5-dimethoxyflavone from its branches. From its leaves, the methyl gallate and two flavonoids, vitexin and isovitexin, were isolated. From its bark, a mixture of sitosterol, campesterol, and stigmasterol, besides a mixture of cycloartenone, cycloartan-25-en-3-one, and 24-methylene-cycloartenone, and the pure triterpenes 24-methylenecycloartanol, friedelin, lupeol and lupenone, were isolated. Their structures were established on the basis of spectral analysis, comparison with literature data and GC-MS analysis of the mixtures. The ester, flavonoids and the cycloartanes are been identified for first time in the genus Piptadenia
Portuguese abstract O estudo fitoquímico de galhos de Piptadenia gonoacantha (Mart.) J.F. Macbr. (Leguminosae-Mimosoideae), comumente conhecida como "pau jacaré", forneceu sitosterol, estigmasterol, o éster N-benzoilfenilalaninato de 2-N-benzoil-3-fenilpropila, conhecido como asperfenamato, 3-O-β-D-glicopiranosil-sitosterol, além de três flavonóides, apigenina (5,7,4'-triidroxiflavona), apigenina-5-O-metil éter e 7,4'-dihidroxi-3' , 5-dimetoxiflavona. Das folhas isolaram-se galato de metila e dois flavonóides, 8-C-glicopiranosil-5,7,4' -trihidroxiflavona e 6-C-glicopiranosil-5,7,4'-trihidroxiflavona, conhecidas como vitexina e isovitexina. Das cascas desta planta isolaram-se uma mistura de sitosterol, campesterol e estigmasterol; mistura de cicloartenona, cicloartan-25,26-en-3-ona e 24-metileno-cicloartanona, além dos triterpenos, 24-metilenocicloartenol, fridelina, lupeol e lupenona. As estruturas foram estabelecidas através de análise de espectros de IV, RMN 1H e 13C e massas, além de análise com CG-EM para identificar os componentes das misturas de cicloartanos e esteróides. O éster conhecido como asperfenamato, os flavonóides e os cicloartanos estão sendo registrados pela primeira vez em Piptadenia
Disciplines: Química,
Agrociencias
Keyword: Fitoquímica,
Química orgánica,
Leguminosas,
Piptadenia gonoacantha,
Terpenoides,
Asperfenamato,
Flavonoides
Keyword: Chemistry,
Agricultural sciences,
Organic chemistry,
Phytochemistry,
Legumes,
Piptadenia gonoacantha,
Terpenoids,
Asperphenamate,
Flavonoids
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