Unusual oxidative pattern in thermo-oxidation of dry films of cholesterol



Título del documento: Unusual oxidative pattern in thermo-oxidation of dry films of cholesterol
Revista: Revista mexicana de ingeniería química
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000351186
ISSN: 1665-2738
Autores: 1
2
2
3
1
Instituciones: 1Instituto Tecnológico de Veracruz, Departamento de Ingeniería Química y Bioquímica, Veracruz. México
2Universita di Bologna, Dipartimento di Scienze degli Alimenti, Bolonia, Emilia Romaña. Italia
3Universidad Veracruzana, Facultad de Bioanálisis, Jalapa, Veracruz. México
Año:
Periodo: Abr
Volumen: 10
Número: 1
Paginación: 47-57
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Se estudió la formación de productos de oxidación del colesterol (POCs) durante calentamiento de una película seca de colesterol a 150°C. ha metodología empleada fue extracción en fase sólida (SPE), seguida por análisis en GC–MS para la identificación y cuantificación de los POCs. Se realizaron dos cinéticas, de 60 min y 48 h de tratamiento. En la cinética corta (60 min), se detectaron 7–cetocolesterol y 25–hidroxicolesterol en cantidades similares después de 30 y 15 min, respectivamente. Los oxiesteroles presentes en mayores cantidades en la cinética larga (48 h) fueron el 7β–hidroxicolesterol (12.6 mg/g) y el 5,6a–epoxicolesterol (13.4 mg/g). Sin embargo, se detectaron compuestos cuya formación está relacionada a la oxidación enzimática y/o por irradiación, como el 6–cetocolestanol (3.38 mg/g) y el 4β–hidroxicolesterol (2.04 mg/g). El 25–hidroxicolesterol (0.12 mg/g) fue encontrado después de solo 1 h, llegando a 0.99 mg/g después de 48 h de tratamiento. Los resultados sugieren que, debido al estado físico del colesterol, el patrón oxidativo se modifica, favoreciendo rutas inusuales, como la formación del 4β–hidroxicolesterol y 6–cetocolestanol por ruptura del anillo epóxido. Por lo que se refiere al 25–hidroxicolesterol se asume que el estado sólido favorece la exposición de la cadena lateral, siendo ésta entonces más susceptible a la oxidación
Resumen en inglés Formation of cholesterol oxidation products (COPs) during dry heating of cholesterol films at 150°C for 48 h was studied. A method based on aminopropyl solid–phase extraction (SPE), followed by GC–MS analysis was employed for the identification and quantification of COPs. Two kinetic runs were performed: 60 min and 48 h of treatment. In the short run (60 min), 7–ketocholesterol and 25–hydroxycholesterol were detected in similar amounts after 30 and 15 min, respectively. Oxysterols present in higher amounts in the long run (48 h) were 7β–hydroxycholesterol (12.6 mg/g) and 5,6a–epoxycholesterol (13.4 mg/g). However, compounds whose formation is related to enzymatic oxidation and/or irradiation were detected, as 6–ketocholestanol (3.38 mg/g) and 4β–hydroxycholesterol (2.04 mg/g). 25–hydroxycholesterol (0.12 mg/g) was found after only 1 h, reaching 0.99 mg/g after 48 h of treatment. The results suggest that due to the physical state of cholesterol, the oxidative pattern was changed, favoring unusual routes, such as formation of 4β–OH and 6–keto from breakage of the epoxide ring. Regarding 25–hydroxycholesterol, it is assumed that the solid state favored exposure of the side chain, rendering it more susceptible to oxidation
Disciplinas: Química
Palabras clave: Fisicoquímica y química teórica,
Química de alimentos,
Colesterol,
Oxidación,
Películas,
Termo-oxidación
Keyword: Chemistry,
Food chemistry,
Physical and theoretical chemistry,
Oxidation,
Cholesterol,
Films,
Thermo-oxidation
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