Síntesis de 3-amino-1,2-oxazoles y 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles a partir de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas
Título del documento: Síntesis de 3-amino-1,2-oxazoles y 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles a partir de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas
Revista: Revista de la Sociedad Química de México
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000171034
ISSN: 0583-7693
Autores: 1
Instituciones: 1Universidad Autónoma Metropolitana, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Xochimilco, Distrito Federal. México
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 44
Número: 3
Paginación: 188-193
País: México
Idioma: Español
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en español Se estudió la preparación general de 3-amino-1,2-oxazoles partiendo de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas. Se aislaron y caracterizaron las oximas O-alquiladas resultantes de la reacción de adición y se estudió su conversión a los 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles correspondientes con rendimientos globales del 45 al 78%. La deshidrogenación a los 3-amino-1,2-oxazoles presentó las siguientes limitaciones: el anillo debe contener un radical arilo o alquilo en la posición 5 y es necesaria la protección del grupo amino en 3; se obtuvieron rendimientos del 79 al 87% con γ-MnO2
Resumen en inglés A general preparation of 3-amino-1,2-oxazoles starting with the addition of ketoximes to α,β-unsaturated nitriles, was studied. The resulting O-alkyl oximes were isolated and characterized; furthermore, the transformation to the corresponding 3-amino-4,5-dihydro-1,2-oxazoles was successfully attained in yields ranging from 45 to 78%. The dehydrogenation leading to the 3-amino-1,2-oxazoles showed the following limitations: the ring must have an aryl or alkyl substituent in the 5 position, and the amino group needs to be protected. γ-MnO2 gave the desired aromatization reaction in 79-87% yield
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Nitrilos,
Cetooximas,
Oximas o-alquiladas,
Aromatización,
Síntesis
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Nitriles,
Ketoximes,
O-Alkyl oximes,
Aromatization,
Synthesis
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