Revista: | Revista de la Sociedad Química de México |
Base de datos: | PERIÓDICA |
Número de sistema: | 000171034 |
ISSN: | 0583-7693 |
Autores: | Manjarrez, Norberto1 Pérez, Herminia Soria, Olivia Luna, Héctor Solís, Aída |
Instituciones: | 1Universidad Autónoma Metropolitana, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Xochimilco, Distrito Federal. México |
Año: | 2000 |
Periodo: | Jul-Sep |
Volumen: | 44 |
Número: | 3 |
Paginación: | 188-193 |
País: | México |
Idioma: | Español |
Tipo de documento: | Artículo |
Enfoque: | Experimental |
Resumen en español | Se estudió la preparación general de 3-amino-1,2-oxazoles partiendo de nitrilos α,β-insaturados y cetooximas. Se aislaron y caracterizaron las oximas O-alquiladas resultantes de la reacción de adición y se estudió su conversión a los 3-amino-4,5-dihidro-1,2-oxazoles correspondientes con rendimientos globales del 45 al 78%. La deshidrogenación a los 3-amino-1,2-oxazoles presentó las siguientes limitaciones: el anillo debe contener un radical arilo o alquilo en la posición 5 y es necesaria la protección del grupo amino en 3; se obtuvieron rendimientos del 79 al 87% con γ-MnO2 |
Resumen en inglés | A general preparation of 3-amino-1,2-oxazoles starting with the addition of ketoximes to α,β-unsaturated nitriles, was studied. The resulting O-alkyl oximes were isolated and characterized; furthermore, the transformation to the corresponding 3-amino-4,5-dihydro-1,2-oxazoles was successfully attained in yields ranging from 45 to 78%. The dehydrogenation leading to the 3-amino-1,2-oxazoles showed the following limitations: the ring must have an aryl or alkyl substituent in the 5 position, and the amino group needs to be protected. γ-MnO2 gave the desired aromatization reaction in 79-87% yield |
Disciplinas: | Química |
Palabras clave: | Química orgánica, Nitrilos, Cetooximas, Oximas o-alquiladas, Aromatización, Síntesis |
Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Nitriles, Ketoximes, O-Alkyl oximes, Aromatization, Synthesis |
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