Diastereoselective Alkylation of Chiral Glycinate Derivatives Containing the α-Phenylethyl Group



Título del documento: Diastereoselective Alkylation of Chiral Glycinate Derivatives Containing the α-Phenylethyl Group
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000368008
ISSN: 1665-9686
Autores: 1
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Instituciones: 1Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Area Académica de Química, Mineral de la Reforma, Hidalgo. México
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 55
Número: 3
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en español Derivados quirales novedosos de glicinato (S)–6 y (S)–7 conteniendo el grupo α–feniletil fueron preparados y estudiados como precursores potenciales de α–aminoácidos α–sustituidos. En particular el auxiliar quiral N–(l–feniletil)benzamida mostró estereoinducción sustancial (78:22 dr) en la alquilación del enolato (S)–7–Li. La adición de DMPU no mostró un efecto apreciable en la diastereoselectividad
Resumen en inglés Novel chiral glycinate derivatives (S)–6 and (S)–7 containing the α–phenylethyl group, were prepared and studied as potential precursors of enantiopure α–substituted–α–amino acids. In particular, the alkylation of enolate (S)–7–Li showed substantial (78:22 dr) stereoinduction by the N–(l–phenylethyl)benzamide chiral auxiliary. Addition of DMPU showed no appreciable effect upon the diastereoselectivity
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Enolatos de litio,
Glicinato,
Alquilación diastereoselectiva,
Aminoácidos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Lithium enolates,
Glycinate,
Diastereoselective alkylation,
Amino acids
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