Skeletal and chlorine effects on 13C-NMR chemical shifts of chlorinated polycyclic systems



Título del documento: Skeletal and chlorine effects on 13C-NMR chemical shifts of chlorinated polycyclic systems
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310834
ISSN: 0103-5053
Autores: 1



2
Instituciones: 1Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Instituto de Quimica, Porto Alegre, Rio Grande do Sul. Brasil
2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Escola de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil
Año:
Periodo: Ago
Volumen: 10
Número: 4
Paginación: 341-345
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés In order to establish a comparative analysis of chemical shifts caused by ring compression effects or by the presence of a chlorine atom on strained chlorinated carbons, a series of the chlorinated and dechlorinated polycyclic structures derived from "aldrin" (5) e "isodrin" (14) was studied. Compounds were classified in four different groups, according to their conformation and number of ring such as: endo-exo and endo-endo tetracyclics, pentacyclics and hexacyclics. The 13C chemical shift comparison between the chlorinated and dechlorinated compounds showed that when C-9 and C-10 are olefinic carbons, it occurs a shielding of 0.5-2.4 ppm for endo-endo tetracyclics and of 4.7-7.6 ppm for endo-exo tetracyclic. The chemical shift variation for C-11 reaches 49-53 ppm for endo-exo and endo-endo tetracyclics, 54 ppm for pentacyclic and 56-59 ppm for hexacyclic compounds. From these data, it was possible to observe the influence of ring compression on the chemical shifts
Resumen en portugués Com o objetivo de realizar uma análise comparativa do efeito de compressão anelar e do Cl no deslocamento químico dos carbonos clorados tencionados, foram analisados os deslocamentos químicos de 27 estruturas policíclicas cloradas e não cloradas derivadas dos inseticidas "aldrin" (5) e "isodrin" (14). Os compostos foram divididos em quatro grupos de acordo com a conformação e número de anéis: tetraciclododecanos endo-exo, tetraciclododecanos endo-endo, pentaciclododecanos e hexaciclododecanos. A comparação do deslocamento químico de carbono-13 entre compostos clorados e não-clorados mostrou que, quando C-9 e C-10 são carbonos olefínicos, ocorre um deslocamento para baixa freqüêcia de 0.5-2.4 ppm para os tetraciclododecanos endo-endo e de 4.7-7.6 ppm para os tetraciclododecanos endo-exo. Para C-11, a variação do deslocamento químico atinge valores de 49-53 ppm para os tetracíclicos endo-exo e endo-endo, de 54 ppm para o pentacíclico e de 56-59 ppm para os hexacíclicos. A partir desses dados foi possível observar a influência da compressão anelar no deslocamento químico
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Insecticidas,
Organoclorados,
Compresión,
Resonancia magnética nuclear,
Compuestos policíclicos
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Insecticides,
Organochlorides,
Polycyclic compounds,
Compression,
Nuclear magnetic resonance
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