| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310834 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autors: | Costa, V.E.U1 Alifantes, J Axt, M Mollmann, M.E.S Seidl, P.R2 |
| Institucions: | 1Universidade Federal do Rio Grande do Sul, Instituto de Quimica, Porto Alegre, Rio Grande do Sul. Brasil 2Universidade Federal do Rio de Janeiro, Escola de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil |
| Any: | 1999 |
| Període: | Ago |
| Volum: | 10 |
| Número: | 4 |
| Paginació: | 341-345 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | In order to establish a comparative analysis of chemical shifts caused by ring compression effects or by the presence of a chlorine atom on strained chlorinated carbons, a series of the chlorinated and dechlorinated polycyclic structures derived from "aldrin" (5) e "isodrin" (14) was studied. Compounds were classified in four different groups, according to their conformation and number of ring such as: endo-exo and endo-endo tetracyclics, pentacyclics and hexacyclics. The 13C chemical shift comparison between the chlorinated and dechlorinated compounds showed that when C-9 and C-10 are olefinic carbons, it occurs a shielding of 0.5-2.4 ppm for endo-endo tetracyclics and of 4.7-7.6 ppm for endo-exo tetracyclic. The chemical shift variation for C-11 reaches 49-53 ppm for endo-exo and endo-endo tetracyclics, 54 ppm for pentacyclic and 56-59 ppm for hexacyclic compounds. From these data, it was possible to observe the influence of ring compression on the chemical shifts |
| Resumen en portugués | Com o objetivo de realizar uma análise comparativa do efeito de compressão anelar e do Cl no deslocamento químico dos carbonos clorados tencionados, foram analisados os deslocamentos químicos de 27 estruturas policíclicas cloradas e não cloradas derivadas dos inseticidas "aldrin" (5) e "isodrin" (14). Os compostos foram divididos em quatro grupos de acordo com a conformação e número de anéis: tetraciclododecanos endo-exo, tetraciclododecanos endo-endo, pentaciclododecanos e hexaciclododecanos. A comparação do deslocamento químico de carbono-13 entre compostos clorados e não-clorados mostrou que, quando C-9 e C-10 são carbonos olefínicos, ocorre um deslocamento para baixa freqüêcia de 0.5-2.4 ppm para os tetraciclododecanos endo-endo e de 4.7-7.6 ppm para os tetraciclododecanos endo-exo. Para C-11, a variação do deslocamento químico atinge valores de 49-53 ppm para os tetracíclicos endo-exo e endo-endo, de 54 ppm para o pentacíclico e de 56-59 ppm para os hexacíclicos. A partir desses dados foi possível observar a influência da compressão anelar no deslocamento químico |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química orgánica, Insecticidas, Organoclorados, Compresión, Resonancia magnética nuclear, Compuestos policíclicos |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Insecticides, Organochlorides, Polycyclic compounds, Compression, Nuclear magnetic resonance |
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