| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310917 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Takagi, Yasuyo1 Mori, Kenji |
| Instituciones: | 1Science University of Tokyo, Faculty of Science, Tokio. Japón |
| Año: | 2000 |
| Periodo: | Dic |
| Volumen: | 11 |
| Número: | 6 |
| Paginación: | 578-583 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | Asymmetric Michael addition of the enamine derived from 2,2-dimethylcyclopentanecarbox-aldehyde and (S)-prolinol methyl ether to nitroethylene afforded the adduct of 75-76% ee, which finally yielded enantiomerically pure (+)-polyzonimine, a nitrogen-containing spirocyclic compound isolated from the defensive glands of a milliped, Polyzonium rosalbum. By converting (+)-polyzonimine into (4S,5R,6S)-(+)-nitropolyzonamine, the hitherto uncertain absolute configuration of the former was established as S |
| Resumen en portugués | A adição de Michael da enamina derivada do 2,2-dimetilciclopentanocarboxaldeído e do éter metílico do (S)-prolinol com o nitroetileno, forneceu o aduto correspondente em 75-76% ee, o qual foi convertido na (+)-polizonimina enantiomericamente pura, um espiro composto nitrogenado isolado das glândulas que contêm os compostos de defesa do "milliped" Polyzonium rosalbum. Através da conversão da (+)-polizonimina na (4S, 5R, 6S)-(+)-nitropolizonamina, foi possível estabelecer a configuração absoluta desta como sendo S |
| Disciplinas: | Química, Biología |
| Palabras clave: | Química orgánica, Artrópodos, Alcaloides, Síntesis asimétrica, Compuestos espiro, Compuestos orgánicos, Compuestos biciclicos, Polyzonium rosalbum, Diplopoda |
| Keyword: | Chemistry, Biology, Organic chemistry, Arthropods, Alkaloids, Asymmetric synthesis, Spiro compounds, Organic compounds, Bicyclic compounds, Polyzonium rosalbum, Diplopoda |
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