Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
Base de datos: | PERIÓDICA |
Número de sistema: | 000310917 |
ISSN: | 0103-5053 |
Autores: | Takagi, Yasuyo1 Mori, Kenji |
Instituciones: | 1Science University of Tokyo, Faculty of Science, Tokio. Japón |
Año: | 2000 |
Periodo: | Dic |
Volumen: | 11 |
Número: | 6 |
Paginación: | 578-583 |
País: | Brasil |
Idioma: | Inglés |
Tipo de documento: | Artículo |
Enfoque: | Experimental |
Resumen en inglés | Asymmetric Michael addition of the enamine derived from 2,2-dimethylcyclopentanecarbox-aldehyde and (S)-prolinol methyl ether to nitroethylene afforded the adduct of 75-76% ee, which finally yielded enantiomerically pure (+)-polyzonimine, a nitrogen-containing spirocyclic compound isolated from the defensive glands of a milliped, Polyzonium rosalbum. By converting (+)-polyzonimine into (4S,5R,6S)-(+)-nitropolyzonamine, the hitherto uncertain absolute configuration of the former was established as S |
Resumen en portugués | A adição de Michael da enamina derivada do 2,2-dimetilciclopentanocarboxaldeído e do éter metílico do (S)-prolinol com o nitroetileno, forneceu o aduto correspondente em 75-76% ee, o qual foi convertido na (+)-polizonimina enantiomericamente pura, um espiro composto nitrogenado isolado das glândulas que contêm os compostos de defesa do "milliped" Polyzonium rosalbum. Através da conversão da (+)-polizonimina na (4S, 5R, 6S)-(+)-nitropolizonamina, foi possível estabelecer a configuração absoluta desta como sendo S |
Disciplinas: | Química, Biología |
Palabras clave: | Química orgánica, Artrópodos, Alcaloides, Síntesis asimétrica, Compuestos espiro, Compuestos orgánicos, Compuestos biciclicos, Polyzonium rosalbum, Diplopoda |
Keyword: | Chemistry, Biology, Organic chemistry, Arthropods, Alkaloids, Asymmetric synthesis, Spiro compounds, Organic compounds, Bicyclic compounds, Polyzonium rosalbum, Diplopoda |
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