| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310979 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Dias, Luiz C1 Jardim, Luciana S.A Ferreira, Andrea A Soarez, Helena U |
| Instituciones: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Ago |
| Volumen: | 12 |
| Número: | 4 |
| Paginación: | 463-466 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | The carbocyclic (C11-C21) fragment of Stawamycin has been prepared by a sequence involving 11 steps (10% overall yield) from methyl (R)-(-)-3-hydroxy-2-methylpropionate. Key steps are Pd-catalyzed Stille coupling reaction between a vinyl iodide and a vinylstannane followed by an intramolecular Diels-Alder cycloaddition reaction to afford the desired adduct as the major isomer together with three other possible adducts in 78% overall yield |
| Resumen en portugués | A porção carbocíclica (C11-C21) da Estavamicina foi preparada através de uma sequência envolvendo 11 etapas (10% de rendimento global) a partir do (R)-(-)-3-hidróxi-2-metilpropionato de metila. As etapas chave envolvem um acoplamento de Stille entre uma vinilestanana e um iodeto vinílico, catalisado por complexo de paládio seguido de uma cicloadição de Diels-Alder intramolecular conduzindo ao isômero desejado como produto majoritário juntamente com outros 3 isômeros em 78% de rendimento |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Química orgánica, Virus, Reacciones intramoleculares, Reacciones de Diels-Alder, Acoplamiento de Stille, Inhibidores, Herpes virus |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Organic chemistry, Virus, Intramolecular reactions, Diels-Alder reactions, Stille coupling, Inhibitors, Herpes virus |
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