| Revista: | Revista mexicana de ciencias farmacéuticas |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000384961 |
| ISSN: | 1870-0195 |
| Autors: | Hernández, Hiram1 Leyva, Socorro1 |
| Institucions: | 1Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Facultad de Ciencias Químicas, San Luis Potosí. México |
| Any: | 2011 |
| Període: | Jul-Sep |
| Volum: | 42 |
| Número: | 3 |
| Paginació: | 27-34 |
| País: | México |
| Idioma: | Español |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, analítico |
| Resumen en español | Se propone un método para acelerar la obtención de moléculas intermediarias en la síntesis de análogos de norfloxacina empleando radiación de microondas. El ajuste adecuado de los parámetros como potencia y temperatura, permitieron la formación de la 6,7-difluoro-4-hidroxiquinolina como producto de la ciclación intramolecular a partir del 3,4-difluoroacrilato en solución con el reactivo de Eaton, alcanzando un rendimiento moderado y teniendo una reducción en el tiempo de reacción. De manera similar, la SNA en el C-7 del anillo de la fluoroquinolona, presentó buenos rendimientos empleando de 20 a 60 minutos de reacción tanto con el complejo quinolona-boro como la quinolona ácida, utilizando diferentes aminas heterocíclicas. Proponiendo así una ruta sintética alterna con condiciones suaves de reacción para la elaboración de una amplia variedad de moléculas análogas a la norfloxacina |
| Resumen en inglés | A method is proposed to speed-up the development of intermediate molecules in the synthesis of norfloxacin analogues assisted by microwave. The correct adjustment of parameters like potency and temperature, allowed to achieve the 6,7-difluoro-4-hydroxyquinoline as product of the intramolecular cyclization reaction from 3,4-difluoroacrylate in solution with Eaton's reagent, reaching moderate yields and having shorter reaction time. In similar way, SNAr reaction over C-7 of fluoroquinolone ring presented good yields in a range of 20 to 60 minutes of reaction using the complex quinolone-boron or quinolone acid, using different heterocyclic amines. An alternative synthetic pathway with mild conditions of reaction could be used to prepare a wide range of norfloxacin analogues |
| Disciplines | Química |
| Paraules clau: | Química farmacéutica, Microondas, Boro, Quinolonas, Norfloxacina |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Microwaves, Boron, Quinolones, Norfloxacin |
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