Empleo de la radiación de microondas en las reacciones de delación intramolecular y SnA de la ruta sintética propuesta para la obtención de derivados de norfloxacina



Título del documento: Empleo de la radiación de microondas en las reacciones de delación intramolecular y SnA de la ruta sintética propuesta para la obtención de derivados de norfloxacina
Revista: Revista mexicana de ciencias farmacéuticas
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000384961
ISSN: 1870-0195
Autores: 1
1
Instituciones: 1Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Facultad de Ciencias Químicas, San Luis Potosí. México
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 42
Número: 3
Paginación: 27-34
País: México
Idioma: Español
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Se propone un método para acelerar la obtención de moléculas intermediarias en la síntesis de análogos de norfloxacina empleando radiación de microondas. El ajuste adecuado de los parámetros como potencia y temperatura, permitieron la formación de la 6,7-difluoro-4-hidroxiquinolina como producto de la ciclación intramolecular a partir del 3,4-difluoroacrilato en solución con el reactivo de Eaton, alcanzando un rendimiento moderado y teniendo una reducción en el tiempo de reacción. De manera similar, la SNA en el C-7 del anillo de la fluoroquinolona, presentó buenos rendimientos empleando de 20 a 60 minutos de reacción tanto con el complejo quinolona-boro como la quinolona ácida, utilizando diferentes aminas heterocíclicas. Proponiendo así una ruta sintética alterna con condiciones suaves de reacción para la elaboración de una amplia variedad de moléculas análogas a la norfloxacina
Resumen en inglés A method is proposed to speed-up the development of intermediate molecules in the synthesis of norfloxacin analogues assisted by microwave. The correct adjustment of parameters like potency and temperature, allowed to achieve the 6,7-difluoro-4-hydroxyquinoline as product of the intramolecular cyclization reaction from 3,4-difluoroacrylate in solution with Eaton's reagent, reaching moderate yields and having shorter reaction time. In similar way, SNAr reaction over C-7 of fluoroquinolone ring presented good yields in a range of 20 to 60 minutes of reaction using the complex quinolone-boron or quinolone acid, using different heterocyclic amines. An alternative synthetic pathway with mild conditions of reaction could be used to prepare a wide range of norfloxacin analogues
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química farmacéutica,
Microondas,
Boro,
Quinolonas,
Norfloxacina
Keyword: Chemistry,
Medicinal chemistry,
Microwaves,
Boron,
Quinolones,
Norfloxacin
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