The Preparation and Intramolecular Radical Cyclisation Reactions of Chiral Oxime Ethers



Título del documento: The Preparation and Intramolecular Radical Cyclisation Reactions of Chiral Oxime Ethers
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000310732
ISSN: 0103-5053
Autors: 1

2
Institucions: 1Leicester University, Department of Chemistry, Leicester, Leicestershire. Reino Unido
2Merck, Sharp and Dohme, Harlow, Essex. Reino Unido
Any:
Període: Ago
Volum: 9
Número: 4
Paginació: 389-395
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental
Resumen en inglés Chiral oxime ether 2 and Oxime ester 4 have been prepared by alkylation and esterification of the oxime 1. Racemic hydroxylamine 6 and chiral hydroxylamine 10 have been synthesised from N-hydroxysuccinimide and the corresponding alcohol in the presence of diethylazodicarboxylate, the two products were converted into the oxime ethers 7 and 11 respectively. The intramolecular radical cyclisation reactions of these oxime ethers and esters has been studied, successful reaction was observed to produce alkyl hydroxylamines 3, 8 and 12
Resumen en portugués O éter-oxima quiral 2 e o éster-oxima 4 foram preparados para alquilação e esterificação da oxina 1. Hidroxiamina racêmica 6 e a hidroxiamina 10 foram sintetisadas a partir de N-hidroxipucanimida e o álcool correspondente na presença de di etil azodicarboxilato, e os dois produtos convertidos nos éteres-oximas 7 e 11 respectivamente. As reações de ciclização radicalar intramoleculares desses éteres e ésteres-oxima foram estudadas; a formação das alquil hidróxi-aminas 3, 8 e 12 foi observada nas reações bem sucedidas
Disciplines Química
Paraules clau: Química orgánica,
Hidroxilaminas racémicas,
Ester de oxima,
Reacciones intramoleculares,
Ciclización radical,
Moléculas quirales,
Eter de oxima
Keyword: Chemistry,
Organic chemistry,
Racemic hydroxylamines,
Oxime ester,
Intramolecular reactions,
Radical cyclization,
Chiral molecules,
Oxime ether
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