| Revista: | PÄDI boletín científico de ciencias básicas e ingenierías del ICBI |
| Base de datos: | |
| Número de sistema: | 000578901 |
| ISSN: | 2007-6363 |
| Autores: | Campos-Dominguez, Emmanuel1 Mendoza-Espinoza, Daniel1 González-Montiel, Simplicio1 |
| Instituciones: | 1Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, |
| Año: | 2024 |
| Volumen: | 11 |
| Número: | 22 |
| Paginación: | 124-128 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Resumen en inglés | The present work describes the synthesis of two novel bis-imidazolium salts (1 and 2) featuring a bridging thioether moiety prepared by the reaction of 1,4-bis{[2-(bromomethyl)phenyl]thio}butane with mesitylimidazole and methylimidazole under refluxing conditions. The new salts are air and moisture stable and they are highly soluble in polar solvents. Characterization of salts 1 and 2 was carried out through nuclear magnetic resonance of 1H and 13C nuclei and in case of salt 1, its structure was determined via x-Ray diffraction studies. Salts 1 and 2 were treated with excess of hexamethyldisilazane (KHMDS) and two equivalents of AuCl(SMe)2 or one equivalent of [Pd(allyl)Cl]2 providing the respective bis-carbenic gold(I) 3 and palladium(II) 4-5 complexes in excellent yields. The new metallic complexes were characterized via 1H and 13C-NMR spectroscopy. The palladium complexes 4-5, were preliminary tested as catalyst in the synthesis of biphenyl via a Suzuki cross-coupling process. |
| Resumen en español | En el presente trabajo se describe la síntesis de dos nuevas sales de bis-imidaziolio puenteadas a través de un grupo tioéter (1 y 2), las cuales fueron preparadas mediante la reacción de 1,4-bis{[2-(bromometil)fenil]tio}butano con mesitileno- y metil-imidazol bajo condiciones de reflujo. Las nuevas sales son estables a humedad y aire y son solubles en disolventes polares. en La caracterización de las sales 1 y 2 se llevó a cabo mediante técnicas de espectroscopía de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C y en el caso de la sal 1, su estructura fue determinada mediante difracción de rayos X. Las sales 1 y 2 fueron tratadas con exceso de hexametildisilazano (KHMDS) y dos equivalentes de AuCl(SMe2) o un equivalente de [Pd(C2H5)Cl]2 para obtener los respectivos complejos bis-carbénicos de oro(I) 3 y paladio(II) 4-5 en excelentes rendimientos. Los nuevos complejos metálicos 3-5 fueron caracterizados mediante técnicas de RMN de 1H y 13C. Los complejos de paladio 4 y 5, fueron utilizados como catalizadores en la síntesis de bifenilo mediante acoplamiento cruzado de Suzuki. |
| Palabras clave: | Carbenos N-heterocíclicos, Oro(I), Paladio(II), Tioéter |
| Keyword: | N-heterociclic carbenes, Gold(I), Palladium(II), Tioether |
| Texto completo: | Texto completo (Ver PDF) |
