The Inversion Process of 1,3-cyclohexanedione



Título del documento: The Inversion Process of 1,3-cyclohexanedione
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000447295
ISSN: 1870-249X
Autores: 1
1
2
1
Instituciones: 1Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, Ciudad de México. México
2Universidad Autónoma de Yucatán, Facultad de Química, Mérida, Yucatán. México
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 65
Número: 3
Paginación: 424-434
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, analítico
Resumen en español Se estudió el proceso de inversión de la 1,3-ciclohexanediona para conocer la energía asociada a la interconversión silla-silla. La 1,3-ciclohexanediona tiene una energía de inversión conformacional de 1.87 kcal/mol evaluada al nivel de teoría M06-2x/6-311++G(2d,2p). El proceso global combina la inversión y la topomerización originada por la interconversion entre dos confórmeros de bote, que incluye sólo dos trayectorias que conectan con el estado de transición de inversión, a diferencia del ciclohexano que tiene seis, y el oxano y el tiano que cuentan con cuatro. El proceso incluye dos estructuras de botes torcido diferentes asociados a un estado de transición de bote. Se propone un esquema global para representar este equilibrio conformacional
Resumen en inglés The inversion process of 1,3-cyclohexanedione was studied to know the energy associated with the chair-chair interconversion. 1,3-cyclohexanedione has a conformational inversion energy of 1.87 kcal/mol evaluated at M06-2x/6-311++G(2d,2p) level of theory. The global process combines inversion and topomerization originated by boat-boat interconversion that includes only two trajectories to the inversion transition state but no six-like cyclohexane, or four-like oxane and thiane. The process includes two different twisted boats associated with a boat transition state. A global scheme is proposed to represent this conformational equilibrium
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Inversión química,
Topomerización,
1,3-ciclohexanodiona,
Análisis conformacional,
Estado de transición
Keyword: Organic chemistry,
Chemical inversion,
Topomerization,
1,3-cyclohanedione,
Conformational analysis,
Transition state
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