Synthetic applications of sulfur-based chiral auxiliaries in asymmetric syntheses



Título del documento: Synthetic applications of sulfur-based chiral auxiliaries in asymmetric syntheses
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000437811
ISSN: 1870-249X
Autores: 1
1
Instituciones: 1University of Iowa, Division of Medicinal and Natural Products Chemistry, Iowa City, Iowa. Estados Unidos de América
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 63
Número: 3
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Descriptivo
Resumen en español Este mini-review tiene la intención de presentar uno de los temas que ha impulsado mi investigación en el desarrollo de metodologías para la síntesis de productos naturales y moléculas biológicamente activas importantes. Se ha demostrado que los auxiliares quirales que contienen azufre a partir de aminoácidos tienen cualidades, en muchos casos, superiores a otros bien conocidos auxiliares quirales. Algunas aplicaciones de estos auxiliares incluyen reacciones aldólicas de acetato, resolución de mezclas racémicas, adiciones tipo Michael, reacciones intramoleculares tipo tio-Michael/aldólica en cascada y síntesis de productos naturales, incluyendo un nuevo auxiliar práctico y eficiente de tiazolidinetiona basado en indeno
Resumen en inglés This mini-review intends to present one of the themes that has driven my research in developing methodology for the synthesis of natural products and important biologically active molecules. Sulfur-based chiral auxiliaries from aminoacids have been shown to have superior qualities in many cases to other well-known chiral auxiliaries. Some applications of these auxiliaries include acetate aldol reactions, resolution of racemic mixtures, Michael additions, intramolecular thio-Michael/aldol cyclization cascade reactions, and synthesis of natural products, including a new practical and efficient indene-based thiazolidinethione auxiliary
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química orgánica,
Auxiliares quirales,
Síntesis asimétrica,
Azufre,
Productos naturales
Keyword: Organic chemistry,
Chiral auxiliaries,
Asymmetric synthesis,
Sulfur,
Natural products
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