| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000377221 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autores: | Morales Nava, Rosmarbel1 Ramírez Solís, Alejandro2 Fernández Zertuche, Mario1 |
| Instituciones: | 1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas, Cuernavaca, Morelos. México 2Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Ciencias, Cuernavaca, Morelos. México |
| Año: | 2014 |
| Periodo: | Abr-Jun |
| Volumen: | 58 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 89-94 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en español | Se reporta un estudio sistemático sobre una serie de sistemas tipo N-enoilo, unidos a algunos auxiliares quirales comunes como las oxazolidin-2-onas, oxazolidin-2-tionas y tiazolidin-2-tionas para determinar la conformación más estable de estos compuestos. Estudios de RMN 1H muestran a la conformación anti-s-cis como la más estable para estas series de compuestos. En el marco de la Teoría de Funcionales de la Densidad se realizaron optimizaciones de geometría y análisis vibracional con el funcional B3LYP y las bases 6-31G**, incluyendo los efectos del disolvente en cloroformo y tolueno. Las diferencias de energía libre de Gibbs muestran que las conformaciones anti-s-cis son las más estables, en promedio, ~6 kcal/mol más estables que los confórmeros syn-s-cis, generalmente usados para explicar la estructura y reactividad de sistemas tipo N-enoilo |
| Resumen en inglés | We report a systematic study of a series of N-enoyl systems attached to common oxazolidin-2-ones, oxazolidine-2-thiones and thiazolidine-2-thiones chiral auxiliaries in order to determine the most stable conformation of these compounds. 1H NMR studies show an anti-s-cis structure as the most stable conformation for these series of compounds. Density Functional Theory geometry optimizations and vibrational analysis using the B3LYP exchange-correlation functional with the standard 6-31G** basis sets were done, including solvent effects (chloroform and toluene). Gibbs free energy differences show that the anti-s-cis structures are the most stable conformers lying, on average, ca. 6 kcal/mol lower in energy than the syn-s-cis conformers, widely used to explain the structure and reactivity of N-enoyl systems |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Fisicoquímica y química teórica, Sistemas enoilo, Estructura química, Preferencias conformacionales, Quiralidad, Resonancia magnética nuclear |
| Keyword: | Chemistry, Physical and theoretical chemistry, Enoyl systems, Chemical structure, Conformational preferences, Chirality, Nuclear magnetic resonance |
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