Design, synthesis and biological evaluation of novel fungicides for the management of fusarium dieback disease



Título del documento: Design, synthesis and biological evaluation of novel fungicides for the management of fusarium dieback disease
Revista: Journal of the Mexican Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000437705
ISSN: 1870-249X
Autores: 1
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Instituciones: 1Instituto de Ecología, A.C., Red de Estudios Moleculares Avanzados, Jalapa, Veracruz. México
2Centro de Investigación en Química Aplicada, Saltillo, Coahuila. México
Año:
Periodo: Jul-Sep
Volumen: 62
Número: 3
País: México
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en español Fusarium Dieback es una nueva enfermedad letal transmitida por insectos que actúan como vectores y puede atacar a más de 300 especies de árboles, incluidos los árboles de aguacate. Recientemente, este problema ha atraído la atención de los químicos sintéticos para desarrollar nuevos agentes antifúngicos triazólicos debido a la resistencia severa que desarrollan los insectos a los agentes antifúngicos triazólicos "clásicos". Durante este trabajo, se sintetizaron nuevos triazoles antifúngicos que contienen un grupo p-trifluorometilfenilo y se caracterizaron por métodos espectroscópicos y espectrométricos. La mayoría de los compuestos diana sintetizados mostraron una actividad inhibidora de modesta a buena y menos fitotoxicidad en comparación con el propiconazol que es comercialmente disponible; en particular, los compuestos 7 y 13 mostraron ser activos contra Fusarium solani y Fusarium euwallaceae. Los resultados mostraron que los compuestos 7, 13 y 4 tienen un gran potencial para desarrollarse como nuevos agentes antifúngicos debido a la buena actividad antifúngica y su baja fitotoxicidad. SAR mostró que los alcoholes libres y no los compuestos O-protegidos influyen significativamente en la actividad. Por lo tanto, el α-metil-α -1,2,4-triazol surgió como un nuevo compuesto líder para desarrollar nuevos agentes antifúngicos tipo cetona-triazol para el tratamiento de la enfermedad Fusarium Dieback
Resumen en inglés Fusarium Dieback, a new and lethal insect-vectored disease can host over 300 tree species including the avocado trees. This problem has recently attracted the attention of synthetic chemist not only to develop new triazol antifungal agents but also due to severe drug resistance to “classic” triazol antifungal agents. Here, a series of novel antifungal triazoles with a p-trifluoromethylphenyl moiety were synthesized and characterized by spectroscopic and spectrometric methods. Most of the target compounds synthesized showed from modest to good inhibitory activity and less phytotoxicity in comparison with the commercially available propiconazol; in particular, compounds 7 and 13 were active against both Fusarium solani and Fusarium euwallaceae. The results showed that compounds 7, 13, and 4 have great potential to be developed as new antifungal agents because of both good antifungal activity and low phytotoxicity. SAR showed that free alcohols and not O-protected compounds significantly influence the activity. Hence, α-methyl-α-1,2,4-triazole emerged as novel compound to develop new ketone-triazole-type antifungal agents for the management of Fusarium Dieback disease
Disciplinas: Química,
Agrociencias,
Biología
Palabras clave: Química orgánica,
Fitopatología,
Hongos,
Fungicidas,
Fitotoxicidad,
Triazol,
Fusarium euwallaceae,
Fusarium solani
Keyword: Phytopathology,
Organic chemistry,
Fungi,
Phytotoxicity,
Fungicides,
Triazole,
Fusarium euwallaceae,
Fusarium solani
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