| Revista: | Journal of the Mexican Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000377234 |
| ISSN: | 1665-9686 |
| Autores: | Hernández, Fernando1 De la Cruz, Fabiola1 López, Julio1 Peña, Eduardo1 Delgado, Francisco2 Alcaraz, Yolanda3 Robles, Juvencio3 Martínez Alfaro, Minerva3 Vázquez, Miguel A1 |
| Instituciones: | 1Universidad de Guanajuato, Departamento de Química, Guanajuato. México 2Instituto Politécnico Nacional, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, México, Distrito Federal. México 3Universidad de Guanajuato, Departamento de Farmacia, Guanajuato. México |
| Año: | 2014 |
| Periodo: | Abr-Jun |
| Volumen: | 58 |
| Número: | 2 |
| Paginación: | 152-158 |
| País: | México |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en español | Se reporta el uso de la irradiación infrarroja como un método de activación alternativa para obtener diferentes derivados 4-aril-3-ciano-5-etoxicarbonil-6-metil-2-piridonas 9a-k con buenos rendimientos. El proceso se lleva a cabo con un enfoque verde a partir de los 4H-piranos correspondientes, empleando condiciones de reacción suaves y la irradiación infrarroja como el promotor de la reacción, para producir, en una primera etapa, los derivados 1,2,3,4-tetrahidropiridin-2-onas 8a-k, seguido por un paso de oxidación, para generar las moléculas objetivo. La estructura de los productos 9a-k se confirmó por las técnicas espectroscópicas de FT-IR, RMN 1H, RMN 13C y difracción de rayos X. Se encontró que la eficiencia de la reacción depende del catalizador, del disolvente, así como de los sustituyentes del aldehído |
| Resumen en inglés | An alternative is presented for promoting a reaction with infrared irradiation to obtain different 4-aryl-3-cyano-5-ethoxycarbonyl-6-methyl-2-pyridone derivatives 9a-k. The process was carried out with a green approach from the corresponding 4H-pyrans, using mild reaction conditions and infrared irradiation as the energy source. In the first stage, the reaction produced 1,2,3,4-tetrahydropyridin-2-one derivatives 8a-k, followed by an oxidative step to afford the target molecules in good yields. The structure of products 9a-k was confirmed by FT-IR, 1H NMR and 13C NMR spectroscopic techniques and X-ray diffraction. It was found that the efficiency of the reaction depends on the catalyst and the solvent, as well as on the aldehyde substituents |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, 4H-piranos, Transposición, 2-piridonas, Irradiación infrarroja, Química verde |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, 4H-pyrans, Transposition, 2-pyridones, Infrared irradiation, Green chemistry |
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