| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311002 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | De Moura, Kelly C.G1 Emery, Flavio S Neves-Pinto, Cleverson Pinto, Maria do Carmo F.R Dantas, Andrea P2 Salomao, Kelly Castro, Solange L. de Pinto, Antonio V |
| Instituciones: | 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Centro de Ciencias da Saude, Rio de Janeiro. Brasil 2Fundacao Oswaldo Cruz, Instituto Oswaldo Cruz, Rio de Janeiro. Brasil |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Jun |
| Volumen: | 12 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 325-338 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | Naphthoquinones isolated from the wood of trees of the families Bignoniaceae and Verbenaceae have been subjected to an interdisciplinary study since the seventies, when Dr. Benjamin Gilbert, at the Federal University of Rio de Janeiro, launched a program on the chemistry of natural products active against endemic diseases. In this paper we describe the synthesis of five naphthoimidazoles, derived from this program and their activity towards T. cruzi, the etiologic agent of Chagas disease. We also review the influence of chemical structure on trypanocidal action of naphthoquinones and of derived heterocycles with imidazole, oxazole, phenoxazine, indole, dipyrane and cyclopentene rings. The overall analysis corroborates the tendency of trypanocidal activity in compounds with an imidazole or oxazole ring linked to a naphthopyrane structure. Two naphthoimidazoles presented higher activities (14.5x and 34.8x) than the standard crystal violet. Emphasis is given to the biodiversity of the Brazilian flora as a starting point for the development of an autonomous and creative medicinal chemistry |
| Resumen en portugués | Naftoquinonas isoladas de madeiras de árvores das famílias Bignoniaceae e Verbanaceae vêem sendo estudadas de modo interdisciplinar desde a década de 70, quando Dr. Benjamin Gilbert, na UFRJ, iniciou um programa inédito sobre a química de produtos naturais voltada ao combate de doenças endêmicas. Neste artigo apresentamos a síntese de cinco naftoimidazóis decorrentes deste programa e sua ação sobre T. cruzi, agente da doença de Chagas. Revisamos também a influência da estrutura química sobre a ação tripanocida de naftoquinonas e de hetero-derivados dos tipos imidazólico, oxazólico, fenoxazínico, indólico, dipirânico e ciclopentênico. A análise dos resultados corrobora a tendência de uma maior atividade tripanocida de compostos com anel imidazólico ou oxazólico ligado à estrutura naftopirânica. Dois naftoimidazóis apresentaram atividades superiores (14,5x e 34,8x) ao padrão cristal violeta. Ênfase foi dada à biodiversidade da flora brasileira como ponto de partida para o desenvolvimento de uma química medicinal autônoma e criativa |
| Disciplinas: | Química, Medicina |
| Palabras clave: | Fitoquímica, Farmacología, Parasitología, Plantas medicinales, Naftoquinonas, Enfermedad de Chagas, Actividad tripanocida, Tabebuia, Bignoniaceae, Trypanosoma cruzi |
| Keyword: | Chemistry, Medicine, Phytochemistry, Pharmacology, Parasitology, Medicinal plants, Naphthoquinones, Chagas disease, Trypanocidal activity, Tabebuia, Bignoniaceae, Trypanosoma cruzi |
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