Triterpenes and triterpenoidal glycosides from the fruits of Ilex paraguariensis (Maté)



Título del documento: Triterpenes and triterpenoidal glycosides from the fruits of Ilex paraguariensis (Maté)
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311422
ISSN: 0103-5053
Autores: 1

2
Instituciones: 1Rheinischen Friedrich-Wilhelms-Universitat, Kekule-Institut fur Organische Chemie und Biochemie, Bonn, Nordrhein-Westfalen. Alemania
2Universidade Federal de Santa Catarina, Centro de Ciencias da Saude, Florianopolis, Santa Catarina. Brasil
Año:
Periodo: Abr
Volumen: 15
Número: 2
Paginación: 205-211
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en inglés A new triterpenoid glycoside, 3b-O-a-L-arabinopyranosyl rotundic acid, named here mateside (4), and the known triterpenes ursolic acid (1), acetylursolic acid (2), 23-hydroxyursolic acid (3), the saponins ziyu-glycoside I (5) and ilexoside II (6), were isolated from fruits of Ilex paraguariensis. Their structures were established on the basis of 1D and 2D NMR spectroscopic methods. The threshold bitterness values for mateside and ilexoside II were also determined and compared with saponins obtained from leaves of I. paraguariensis and other Ilex species. The high bitterness of Ilexoside II, one of the main saponins found the fruits, but not in the leaves of I. paraguariensis, suggests that the utilization of the fruits in the Maté production can produce a strong taste variation and unknown physiological effects
Resumen en portugués Dos frutos de Ilex paraguariensis foram isolados um novo glicosídeo triterpenóide, o ácido rotúndico 3b-O-a-L-arabinopiranosídeo, denominado matesídeo (4), os triterpenos ácido ursólico (1), ácido acetilursólico (2), ácido 23-hidroxi-ursólico (3) e as saponinas ziyu-glicosídeo I (5) e ilexosídeo II (6). As estruturas foram estabelecidas com base em métodos espectroscópicos, principalmente RMN mono- e bidimensional. Os valores de amargor foram determinados para matesídeo e ilexosídeo II e comparados com os valores obtidos para as saponinas de I. paraguariensis e outras espécies de Ilex. O elevado amargor encontrado para o ilexosídeo II, uma das saponinas majoritárias presentes nos frutos e não encontrada nas folhas de I. paraguariensis, sugere que o uso dos frutos alteraria de maneira significativa o sabor do produto erva-mate e também poderia produzir efeitos fisiológicos ainda não conhecidos
Disciplinas: Química,
Biología
Palabras clave: Fitoquímica,
Angiospermas,
Glucósidos triterpenoides,
Saponinas,
Sapogeninas,
Ilex paraguariensis,
Aquifoliaceae
Keyword: Chemistry,
Biology,
Phytochemistry,
Angiosperms,
Triterpenoid glycosides,
Saponins,
Sapogenins,
Ilex paraguariensis,
Aquifoliaceae
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