The use of Fukuyama's sulfonamide in the synthesis of selectively protected spermidines



Título del documento: The use of Fukuyama's sulfonamide in the synthesis of selectively protected spermidines
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311418
ISSN: 0103-5053
Autores: 1

Instituciones: 1Universidade Federal do Rio de Janeiro, Instituto de Quimica, Rio de Janeiro. Brasil
Año:
Periodo: Jun
Volumen: 15
Número: 3
Paginación: 433-436
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Experimental, aplicado
Resumen en inglés The differentiation of terminal amino groups in polyamines usually involves a series of protection and deprotection steps, leading to long reaction sequences with low overall yields. Given the relevance of the biological activities displayed by polyamines, the development of more efficent synthetic routes for these compounds is highly desired. Herein we report the synthesis of two selectively protected spermidines, using Fukuyama's sulfonamide. Both syntheses were performed in three steps, starting from 1,3-diaminopropane, with an overall yield higher than 40%
Resumen en portugués A diferenciação dos grupos amino terminais de poliaminas freqüentemente envolve uma série de etapas de proteção e desproteção, resultando em rotas sintéticas longas e de baixo rendimento global. Tendo em vista o relevante papel biológico atribuído a estas substâncias, torna-se necessário o desenvolvimento de sínteses mais eficientes para poliaminas. Neste artigo descrevemos uma síntese de duas espermidinas seletivamente protegidas, empregando a sulfonamida de Fukuyama. As duas sínteses foram executadas em três etapas a partir da 1,3-propanodiamina, com um rendimento global superior a 40%
Disciplinas: Química
Palabras clave: Química farmacéutica,
Síntesis orgánica,
Poliaminas,
Espermidina,
Sulfonamida de Fukuyama
Keyword: Chemistry,
Medicinal chemistry,
Organic synthesis,
Polyamines,
Spermidine,
Fukuyama's sulfonamide
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