| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000311003 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Oliveira, Claudia G.T1 Miranda, Frederico F Ferreira, Vitor F Freitas, Cicero C2 Rabello, Renata F Carballido, Jupira M3 Correa, Luiz C.D |
| Instituciones: | 1Universidade Federal Fluminense, Instituto de Quimica, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil 2Universidade Federal Fluminense, Instituto de Biologia, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil 3Universidade Federal Fluminense, Hospital Universitario Antonio Pedro, Niteroi, Rio de Janeiro. Brasil |
| Año: | 2001 |
| Periodo: | Jun |
| Volumen: | 12 |
| Número: | 3 |
| Paginación: | 339-345 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental |
| Resumen en inglés | Several 1,4-naphthoquinone derivatives having a hydrazino side chain were synthesized from 3-diazo-naphthalene-1,2,4-trione and tested as potential antimicrobial agents. These naphthoquinone derivatives 2-[N'-(1-acetyl-2-oxo-propylidene)-hydrazino]-3-hydroxy -[1,4]naphthoquinone, ethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono] -3-oxo-butyrate, t-butyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-3-oxo -butyrate, 3-hydroxy-2-[(di-O-isopropylidene-malonate)-hydrazino]-1,4-naphthoquinone, and diethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-malonate showed greater antibacterial activity at the level of the preliminary susceptibility testing in disk than lapachol (1), a well known 1,4-naphthoquinone which has several biological activities. Studies on the minimal inhibitory concentration (MIC) for Staphylococcus aureus showed that diethyl 2-[(3-hydroxy-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-yl)-hydrazono]-malonate has an activity twofold greater than 1. On the other hand, optical density measurement for S. aureus indicated that this compound has similar activity compared with vancomycin at 2xMIC |
| Resumen en portugués | Vários derivados de 1,4-naftoquinonas contendo um grupo hidrazino como cadeia lateral foram sintetizados a partir do 3-diazo-naftaleno-1,2,4-triona e foram avaliados como potenciais agentes antimicrobianos. Os derivados naftoquinônicos 2-[N'-(1-acetil-2-oxo-propilideno)-hidrazino]-3-hidroxi-[1,4]naftoquinona, 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-3-oxo -butirato de etila, 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-3-oxo-butirato de t-butila, 3-hidroxi-2-[(di-O-isopropilideno-malonato)-hidrazino]-1,4-naftoquinona e 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-malonato de etila mostraram maior atividade antibacteriana, ao nível de teste preliminar em disco, que o lapachol (1), uma 1,4-naftoquinona muito conhecida pelas suas variadas atividades biológicas. Estudo sobre a concentração mínima inibitória (MIC) para o Staphylococcus aureus mostrou que 2-[(3-hidroxi-1,4-dioxo-1,4-diidro-naftaleno-2-il)-hidrazono]-malonato de etila tem uma atividade duas vezes maior que 1. Da mesma forma, o estudo da densidade ótica em cultura de S. aureus com esta substância mostrou uma atividade similar à da vancomicina na concentração de 2xMIC |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química farmacéutica, Hidrazino-naftoquinona, Actividad antimicrobiana, Análogos químicos, Lapachol |
| Keyword: | Chemistry, Medicinal chemistry, Hydrazine-naphthoquinone, Antimicrobial activity, Chemical analogues, Lapachol |
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