| Revista: | Journal of the Brazilian Chemical Society |
| Base de datos: | PERIÓDICA |
| Número de sistema: | 000310846 |
| ISSN: | 0103-5053 |
| Autores: | Carvalho, Marcia de1 Sorrilha, Ana E.P.M Rodrigues, J. Augusto R |
| Instituciones: | 1Universidade Estadual de Campinas, Instituto de Quimica, Campinas, Sao Paulo. Brasil |
| Año: | 1999 |
| Periodo: | Oct |
| Volumen: | 10 |
| Número: | 5 |
| Paginación: | 415-420 |
| País: | Brasil |
| Idioma: | Inglés |
| Tipo de documento: | Artículo |
| Enfoque: | Experimental, aplicado |
| Resumen en inglés | We describe in this paper the action of trifluoroacetic acid, trifluoromethanesulfonic acid and aluminum chloride upon ortho-substituted aryl azides to form indoles, azepines and arylamines in good yields. The protonated azides lose nitrogen to form arylnitrenium ion intermediates which undergo intramolecular aromatic N-substitution. The acid decomposition of aryl azides is compared with reported thermolyses |
| Resumen en portugués | Descrevemos neste trabalho a ação de ácido trifluoroacético, ácido trifluorometanossulfônico e cloreto de alumínio sobre aril azidas orto-substituídas para formar indóis, azepinas e arilaminas com bons rendimentos. As azidas protonadas perdem nitrogênio para formar íons arilnitrênios intermediários que sofrem N-substituição aromática intramolecular. A decomposição ácida de aril azidas é comparada com resultados de termólise tomados da literatura |
| Disciplinas: | Química |
| Palabras clave: | Química orgánica, Ión nitrenio, Aril azidas, Indoles, Azepinas |
| Keyword: | Chemistry, Organic chemistry, Nitrenium ion, Aryl azides, Indoles, Azepines |
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