Phytochemistry of Trattinnickia burserifolia, T. rhoifolia, and Dacryodes hopkinsii: chemosystematic implications



Título del documento: Phytochemistry of Trattinnickia burserifolia, T. rhoifolia, and Dacryodes hopkinsii: chemosystematic implications
Revista: Journal of the Brazilian Chemical Society
Base de datos: PERIÓDICA
Número de sistema: 000311398
ISSN: 0103-5053
Autores: 1
2




Instituciones: 1Instituto Nacional de Pesquisas da Amazonia, Coordenacao de Pesquisas em Produtos Naturais, Manaus, Amazonas. Brasil
2Universidade Federal de Sao Carlos, Departamento de Quimica, Sao Carlos, Sao Paulo. Brasil
Año:
Periodo: Jun
Volumen: 15
Número: 3
Paginación: 385-394
País: Brasil
Idioma: Inglés
Tipo de documento: Artículo
Enfoque: Analítico, descriptivo
Resumen en inglés Trattinnickia burserifolia has yielded the known ursanes, alpha-amyrenone, alpha-amyrin, 3-epi-alpha-amyrin, 3alpha,16beta-dihydroxyurs-12-ene, the oleananes beta-amyrenone, beta-amyrin, 3-epi-beta-amyrin, 3alpha,16beta-dihydroxyolean-12-ene, the tirucallane acids 3alpha-hydroxytirucall-8,24-dien-21-oic, 3alpha-hydroxytirucall-7,24-dien-21-oic and 3-oxotirucall-8,24-dien-21-oic, the dammaranes dammarenediol-II and 3alpha,20(S)-dihydroxydammar-24-ene. Besides it was isolated the new monoterpene 2(S*)-phenylacetoxy-4(R*)-p-mentha-1(7),5-diene and, the new triterpenes 3beta-phenylacetoxyurs-12-ene, 3beta-phenylacetoxyolean-12-ene and 3beta,16beta,11alpha-trihydroxyurs-12-ene. The triterpenes from T. burserifolia, T. rhoifolia and Dacryodes were analyzed in mixture. Their 13C NMR spectra showed that the major triterpenes were in T. burserifolia alpha-amyrin and beta-amyrin; in T. rhoifolia alpha-amyrin, beta-amyrin, 3-epi-alpha-amyrin, 3-epi-beta-amyrin, and lupenone; in T. rhoifolia alpha-amyrin, beta-amyrin, 3-epi-alpha-amyrin, 3-epi-beta-amyrin, 3alpha-hydroxytirucall-8,24-dien-21-oic acid and 3alpha-hydroxytirucall-7,24-dien-21-oic acid; in D. hopkinsii alpha-amyrin, beta-amyrin, lupeol, tirucallol, sitosterol and stigmasterol. Aspects of chemosystematic of the tribe Protieae are discussed
Resumen en portugués O estudo de Trattinnickia burserifolia levou ao isolamento dos triterpenos conhecidos ursanos alfa-amirenona, alfa-amirina, 3-epi-alfa-amirina, 3alfa,16beta-diidroxiurs-12-eno; oleananos beta-amirenona, beta-amirina, 3-epi-beta-amirina, 3alfa,16beta-diidroxiolean-12-eno; tirucalanos ácidos 3alfa-hidroxitirucal-8,24-dien-21-óico, 3alfa-hidroxitirucal-7,24-dien-21-óico, e 3-oxotirucal-8,24-dien-21-óico; damaranos dammarenediol-II e 3alfa,20(S)-diidroxidamar-24-eno. Além desses foram ainda isolados o monoterpeno novo 2(S*)-fenilacetoxi-4(R*)-p-menta-1(7),5-dieno, e os triterpenos novos 3beta-fenilacetoxiurs-12-eno, 3beta-fenilacetoxiolean-12-eno e 3beta,16beta,11alfa-triidroxiurs-12-eno. Os triterpenos de T. burserifolia, T. rhoifolia e Dacryodes foram analisados em mistura. Os espectros de RMN 13C mostraram que os principais triterpenos eram alfa-amirina e beta-amirina em T. burserifolia; alfa-amirina, beta-amirina, 3-epi-alfa-amirina, 3-epi-beta-amirina, lupenona, ácidos 3alfa-hidroxitirucal-8,24-dien-21-óico e 3alfa-hidroxitirucal-7,24-dien-21-óico em T. rhoifolia; alfa-amirina, beta-amirina, lupeol, tirucalol, sitosterol e estigmasterol em D. hopkinsii. A quimiossistemática da tribo Protieae é discutida
Disciplinas: Química,
Biología
Palabras clave: Fitoquímica,
Angiospermas,
Taxonomía y sistemática,
Monoterpenos,
Triterpenos,
Quimiotaxonomía,
Trattinnickia burserifolia,
Trattinnickia rhoifolia,
Dacryodes hopkinsii,
Burseraceae
Keyword: Chemistry,
Biology,
Phytochemistry,
Angiosperms,
Taxonomy and systematics,
Monoterpenes,
Triterpenes,
Chemotaxonomy,
Trattinnickia burserifolia,
Trattinnickia rhoifolia,
Dacryodes hopkinsii,
Burseraceae
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